4-羟基-5-甲氧基喹啉 | 643069-43-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-5-甲氧基喹啉
• 英文名称: 5-methoxy-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 5-methoxy-4(1H)-quinolone；5-Methoxyquinolin-4-ol
• CAS: 643069-43-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD08063200
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZXGXDLPJGJQNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基喹啉 在 三溴化磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-溴-5-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  环己烷和环己烯衍生物及其在治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染方法中有用的药用可接受衍生物。一种公式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物：(I) RA是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系结构：包含每个环中的0-3个杂原子，其中：至少一个环(x)和(y)是芳香的；Z4和Z5中的一个为C或N，另一个为C；Z3是N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1或CR1R1a；Z1和Z2是独立选择的2或3原子连接基团，每个原子独立地选自N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1，和CR1R1a；使得每个环独立地用0-3个组R1和/或R1a取代。R4是一个组-CH2-R51，其中R51选自：(C4-8)烷基；羟基(C4-8)烷基；(C1-4)烷氧基(C4-8)烷基；(C1-4)烷酰氧基(C4-8)烷基；(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；羟基-，(C1-6)烷氧基-或(C1-6)烷酰氧基-(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；氰基(C4-8)烷基；(C4-8)烯基；(C4-8)炔基；四氢呋喃基；单或二-(C1-6)烷基氨基(C4-8)烷基；酰氨基(C4-8)烷基；C(1-6)烷基-或酰基-氨基甲酰基(C4-8)烷基；单或二-(C1-6)烷基氨基(羟基)(C4-8)烷基；或R4是一个组-U-R52，其中R52是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系(A)：每个环中含最多四个杂原子，其中至少一个环(a)和(b)是芳香的；X1是C或N当其作为芳香环的一部分，或CR14当其作为非芳香环的一部分。

  公开号：

  WO2004002992A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-羟基-5-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-Arylazetidin-2-one的低温薯条重排合成2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮和相应的4（1H）-喹诺酮*

  摘要：

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。

  DOI：

  10.1071/ch10465

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Gas-Phase Pyrolysis in Organic Synthesis: Rapid Green Synthesis of 4-Quinolinones
  作者：Nouria Al-Awadi、Ismail Abdelhamid、Ismail Abdelhamid、Alya Al-Etaibi、Mohamed Elngadi

  DOI：10.1055/s-2007-985573

  日期：——

  Gas-phase pyrolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives gave quinolinones and/or amines depending on the -nature of arylamino moiety. Effect of substituent on reaction rate and nature of pyrolysis products supports the suggested intramolecular nucleophilic substitution reaction via initially formed keteneamine intermediate.

  根据芳基氨基部分的性质，氨基亚甲基 Meldrum 的酸衍生物的气相热解得到喹啉酮和/或胺。取代基对反应速率和热解产物性质的影响支持通过最初形成的烯酮胺中间体进行的分子内亲核取代反应。
• Regioselective Synthesis of Quinolin-4-ones by Pyrolysis of Anilinomethylene Derivatives of Meldrum’s Acid
  作者：Hamish McNab、Lawrence Hill、S. Imam、William O’Neill

  DOI：10.1055/s-0029-1217383

  日期：2009.7

  Electron-rich and electron-deficient anilinomethylene derivatives of Meldrum’s acid cyclize equally efficiently to quinolin-4-ones via imidoylketene intermediates under flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions.

  在闪速真空热解（FVP）条件下，梅氏酸的富电子和缺电子苯胺亚甲基衍生物通过亚胺酰基乙烯中间体环化成喹啉-4-酮的效率相同。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED QUINOLIN-4-OL COMPOUNDS<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE QUINOLÉINE-4-OL SUBSTITUÉS
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2018026877A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The invention relates to a process for preparing substituted quinolin-4-ol compounds useful for preparing protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors which are useful in treating cancer.

  本发明涉及一种制备取代喹啉-4-醇化合物的方法，该化合物用于制备蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂，该抑制剂可用于治疗癌症。
• Compounds
  申请人：Axten Michael Jeffrey

  公开号：US20060189604A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  环己烷和环己烯衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物中，特别是人类中用于治疗细菌感染的方法中具有用途。