5,6-O-isopropylidene-D-galactose diethyl dithioacetal | 99773-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-D-galactose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,4-bis(ethylsulfanyl)butane-1,2,3-triol
• CAS: 99773-30-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅S₂
• 分子量: 326.478
• InChiKey: KTCUPWDQXGRQRI-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-galactose diethyl dithioacetal 在 三氟甲磺酸 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-(chloroacetyl)-6-O-pivaloyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Zuurmond, H. M.; Klein, P. A. M. van der; Veeneman, G. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 7/8, p. 437 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose-diethyl-dithioacetal 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5,6-O-isopropylidene-D-galactose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Zuurmond, H. M.; Klein, P. A. M. van der; Veeneman, G. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 7/8, p. 437 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic cyclohexylidenation and isopropylidenation of aldose diethyl dithioacetals
  作者：T. Bruce Grindley、Christian J.P. Cote、Chandra Wickramage

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85124-7

  日期：1985.7

  Abstract Aldose diethyl dithioacetals react with 1.2 equivalents of 1-ethoxycyclohexene or 2-methoxypropene in N , N -dimethylformamide at 0° with p -toluenesulfonic acid as catalyst to give the five-membered ring acetal attached to the two terminal oxygen atoms as the major product in every case. In most instances, a small proportion of the terminal, six-membered ring acetal was also obtained, and

  摘要醛糖二乙基二硫缩醛在对甲苯磺酸的催化下于0°N下与1.2当量的1-乙氧基环己烯或2-甲氧基丙烯在N，N-二甲基甲酰胺中反应，制得与两个末端氧原子相连的五元环缩醛在每种情况下都是产品。在大多数情况下，还可以获得一小部分的末端六元环缩醛，在少数情况下，也可以分离出末端的七元环缩醛。在室温下环己基化可得到相同的产物，但在室温下异丙基-亚基化在某些情况下会导致部分重排。环己基化反应产生较小比例的次要六元和七元环产物。由13 Cn.mr和质谱确定结构。13 Cn.mr 发现模型环己叉基衍生物的光谱与先前研究的异丙叉基衍生物的光谱非常相似。当将前体二醇的光谱与两种衍生缩醛的光谱进行比较时，注意到了两个对结构确定有用的新特征。1，3-丙二醇衍生物的C-2的化学位移在乙缩醛化作用下向高场移动了6-9 ppm，并且根据缩醛的类型和形成的环大小，与氧连接的二醇碳原子的移位受到影响。对于亚甲基缩醛也有类似的
• The rearrangement of mono-O-isopropylidene derivatives of aldose diethyl dithioacetals
  作者：T. Bruce Grindley、Chandra Wickramage

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80272-0

  日期：1987.9

  -Isopropylidene- d -mannose diethyl dithioacetal was also prepared directly from d -mannose diethyl dithioacetal. Consistent ratios of product to starting material indicated that the 4,5- trans -disubstituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane products are ∼1.2 kcal.mol −1 more stable than the 4-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane starting-materials. Reaction of d -glucose diethyl dithioacetal with an excess of 2-methoxypropene

  摘要研究了一些醛糖二乙基二硫缩醛在N，N-二甲基甲酰胺中的酸催化端基-O-异亚丙基衍生物的重排。d-阿拉伯糖和d-木糖二乙基二硫缩醛的4，5-O-异亚丙基衍生物分别重排至2，3-和2，3-和3，4-和3，4-O-异亚丙基衍生物的混合物。d-半乳糖，d-甘露糖和d-葡萄糖的5,6- O-异亚丙基衍生物重新排列为4,5、3,4-和2,3-和3,4-O的混合物-异亚丙基衍生物。通过交叉实验，并考虑到所得产物的结构和重排速率，这些重排显示为分子内。3，还可以直接从d-甘露糖二乙基二硫缩醛制备4-O-异亚丙基-d-甘露糖二乙基二硫缩醛。产物与起始物质的比例一致表明，4,5-反式-二取代的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环产物比4-取代的2,2-二甲基-酯稳定约1.2 kcal.mol -1。 1,3-二氧戊环原料。在高浓度和低浓度酸的存在下，d-葡萄糖二乙基二硫缩醛与过量的2-甲氧基丙烯反应，主要得到2
• Synthesis of an imidazolo-L-lyxo-piperidinose derivative
  作者：Andrzej Frankowski、Dariusz Deredas、Jacques Streith、Théophile Tschamber

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00561-4

  日期：1998.7

  Imidazolo-L-lyxo-piperidinose 4 was synthesised from the D-galactose derivative 8 by two reaction sequences via removal of a terminal carbon atom stepwise incorporation of an imidazole moiety, and eventually intramolecular S(N)2 reaction to the corresponding piperidine ring. Piperidinose 4 proved to be a poor glycosidase inhibitor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.