D-galactose-diethyl-dithioacetal | 5463-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-galactose-diethyl-dithioacetal
• 英文别名: diethyl dithioacetal D-galactose；D-Galactose-diaethylmercaptal；D-Galaktose-diethyldithioacetal；D-Galactose diethyldithioacetal；(2R,3S,4S,5R)-6,6-bis(ethylsulfanyl)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 5463-33-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₅S₂
• mdl: MFCD00069630
• 分子量: 286.414
• InChiKey: BTOYCPDACQXQRS-RYPBNFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-galactose-diethyl-dithioacetal 在 sodium hydroxide 、 镍 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到L-岩藻糖醇
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖合成l-岩藻糖的新方法

  摘要：

  L-岩藻糖本质上无处不在，它在糖缀合物和其他生物学上重要的部分中的存在在这些物质的活性中起着重要的作用[1]。但是，它是一种相当昂贵的糖。因此，在合成某些具有生物活性的寡糖的过程中，据认为有必要从容易获得的来源中开发用于合成L-岩藻糖的简便途径。已经报道了几种合成L-岩藻糖的方法[2-5]。这些方法中的两种使用D-半乳糖作为起始原料。第一个文献[4]涉及冗长的反应序列和低产率。第二种方法[5]具有较短的路线，但使用了昂贵的试剂并涉及糖浆中间体。该交流的目的是报告使用廉价的试剂并主要涉及结晶中间体从D-半乳糖以高收率合成L-岩藻糖的简便且廉价的途径。在锌颗粒和氢氧化钠存在下，用阮内镍将从D-半乳糖制得的D-半乳糖二乙基二硫缩醛[6]（1）还原[7]，得到L-岩藻糖醇（2）。锌和氢氧化钠的使用将阮内镍的需求量减少了一半，而收率却提高了三倍。由此获得的L-果糖醇（2）用乙酸酐（1.2当量）和吡啶

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00004-y
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到D-galactose-diethyl-dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子糖脂的间隔臂调节基因递送功效：设计，合成和体外转染生物学。

  摘要：

  描述了在CHO，COS-1，MCF-7和A549细胞中六个含有开放半乳糖基单元的新型阳离子糖脂1-6的设计，合成和体外相对基因传递效率。本结构活性研究的结果令人信服地证明，半乳糖基化的阳离子糖脂的体外基因递送效率显着地取决于开放式半乳糖和其头基区域中带正电荷的氮原子之间不存在间隔臂。尽管在带正电荷的氮和半乳糖之间没有头基间隔单元的阳离子糖脂1-3在所有四个细胞中均显示出很高的体外基因转移效率（最有效的分别是具有肉豆蔻基和棕榈基尾巴的脂质1和2），在季铵化的氮和半乳糖头之间具有五碳间隔单元的脂质4-6基本不能转染。通过β-半乳糖苷酶报道基因基因表达和组织化学X-gal染色试验证明了本类新型阳离子脂质的头基区域五碳间隔单元的转染抑制作用。在代表性的MCF7细胞中基于MTT分析的细胞活力测量结果表明，由所有脂质1-6制备的脂质复合物（脂质：DNA复合物）的细胞存活率都很高。因此，排除了在头基团区

  DOI：

  10.1021/jm030464i

文献信息

• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) mediated dithioacetalization of carbohydrates under solvent-free conditions
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.044

  日期：2010.10

  A variety of diethyl dithioacetals of sugars can be prepared in very good yields by the reaction of various monosaccharides with ethanethiol in the presence of 3 mol% bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at 0-5 degrees C. Similarly, dipropyl dithioacetal derivatives can also be obtained in good yields using propanethiol under identical reaction conditions. These dithioacetal derivatives were characterized

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。
• Regioselective Synthesis of Difluorinated <i>C</i>-Furanosides Involving a Debenzylative Cycloetherification
  作者：Julien A. Delbrouck、Valentin N. Bochatay、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01878

  日期：2019.7.19

  A highly regioselective synthesis of valuable gem-difluorinated C-furanosides from unprotected aldoses via a debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction induced by diethylaminosulfur trifluoride is descibed. The scope and limitations of this DBCE reaction are described using a series of commercially available pentoses and hexoses to afford, without selective protection/deprotection sequences

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。
• Prodrugs of L-cysteine as protective agents against acetaminophen-induced hepatotoxicity. 2-(Polyhydroxyalkyl)- and 2-(polyacetoxyalkyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acids
  作者：Jeanette C. Roberts、Herbert T. Nagasawa、Richard T. Zera、Robert F. Fricke、David J. W. Goon

  DOI：10.1021/jm00393a034

  日期：1987.10

  prodrugs of L-cysteine (1a-h) were synthesized by the condensation of the sulfhydryl amino acid with naturally occurring aldose monosaccharides containing three, five, and six carbon atoms. The resulting 2-(polyhydroxyalkyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acids (TCAs) are capable of releasing L-cysteine and the sugars by nonenzymatic ring opening and hydrolysis. Thus, when added to rat hepatocyte preparations

  通过巯基氨基酸与天然存在的含三个，五个和六个碳原子的醛糖单糖的缩合，合成了八个L-半胱氨酸的前药（1a-h）。所得的2-（聚羟基烷基）噻唑烷-4（R）-羧酸（TCA）能够通过非酶开环和水解而释放L-半胱氨酸和糖。因此，当将它们添加到体外大鼠肝细胞制剂中时，这些TCA（1.0 mM）相对于对照组将细胞谷胱甘肽（GSH）的水平提高了1.2-2.1倍。基于这一发现，在小鼠模型中测试了半胱氨酸前药作为对乙酰氨基酚诱导的肝毒性的保护剂。衍生自D-核糖和L-半胱氨酸的TCA（RibCys，1d）显示了该系列的最大治疗前景，存活率为100％（12/12），而未经治疗的为17％。但是，这些前药对大鼠肝细胞中GSH产生的刺激程度与对小鼠的保护程度无关，这表明药代动力学参数必须在体内超越。为了评估脂质溶解度增加的效果，我们通过在缩合反应中使用过乙酰化醛糖制备了前药2a-c。然而，这些化合物对小鼠表现出急性毒性
• Kinetic cyclohexylidenation and isopropylidenation of aldose diethyl dithioacetals
  作者：T. Bruce Grindley、Christian J.P. Cote、Chandra Wickramage

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85124-7

  日期：1985.7

  Abstract Aldose diethyl dithioacetals react with 1.2 equivalents of 1-ethoxycyclohexene or 2-methoxypropene in N , N -dimethylformamide at 0° with p -toluenesulfonic acid as catalyst to give the five-membered ring acetal attached to the two terminal oxygen atoms as the major product in every case. In most instances, a small proportion of the terminal, six-membered ring acetal was also obtained, and

  摘要醛糖二乙基二硫缩醛在对甲苯磺酸的催化下于0°N下与1.2当量的1-乙氧基环己烯或2-甲氧基丙烯在N，N-二甲基甲酰胺中反应，制得与两个末端氧原子相连的五元环缩醛在每种情况下都是产品。在大多数情况下，还可以获得一小部分的末端六元环缩醛，在少数情况下，也可以分离出末端的七元环缩醛。在室温下环己基化可得到相同的产物，但在室温下异丙基-亚基化在某些情况下会导致部分重排。环己基化反应产生较小比例的次要六元和七元环产物。由13 Cn.mr和质谱确定结构。13 Cn.mr 发现模型环己叉基衍生物的光谱与先前研究的异丙叉基衍生物的光谱非常相似。当将前体二醇的光谱与两种衍生缩醛的光谱进行比较时，注意到了两个对结构确定有用的新特征。1，3-丙二醇衍生物的C-2的化学位移在乙缩醛化作用下向高场移动了6-9 ppm，并且根据缩醛的类型和形成的环大小，与氧连接的二醇碳原子的移位受到影响。对于亚甲基缩醛也有类似的
• Efficient Acetylation of Carbohydrates Promoted by Imidazole
  作者：Pallavi Tiwari、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500555

  日期：2005.10

  An efficient per-O-acetylation of carbohydrate derivatives and unprotected reducing sugars promoted by imidazole is reported. The reaction conditions have been successfully employed to acetylate carbohydrate derivatives containing acid-susceptible functional groups. In most of the cases the yields obtained were excellent. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  据报道，由咪唑促进的碳水化合物衍生物和未受保护的还原糖的有效过-O-乙酰化。该反应条件已成功用于乙酰化含有酸敏感官能团的碳水化合物衍生物。在大多数情况下，获得的产率非常好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)