(2R,8R)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,8-dimethyl-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonaric acid di-γ-lactone | 128685-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,8R)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,8-dimethyl-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonaric acid di-γ-lactone
• 英文别名: (3R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 128685-03-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: XFYZFXUTXJWVOL-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,8-dimethyl-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonaric acid di-γ-lactone 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 118.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonaric acid di-γ-lactone 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,8R)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,8-dimethyl-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonaric acid di-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024

文献信息

• NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601
  作者：NAKATSUKA, MASASHI、RAGAN, JOHN A.、SAMMAKIA, TAREK、SMITH, DAVID B.、UEHLING+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7