((2R,5R)-5-hydroxy-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate | 1012053-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2R,5R)-5-hydroxy-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate
• 英文别名: [(2R,5R)-5-hydroxy-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
• CAS: 1012053-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅S
• 分子量: 318.434
• InChiKey: AXJZVCGUROCOOM-XVIXHAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,5R)-5-hydroxy-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate 在 盐酸 、 硫酸 、 异丙醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,5S)-5-(4"-acetamido-2"-oxo-pyrimidin-1"-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester
  参考文献：
  名称：

  一种合成拉米夫定中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成拉米夫定中间体的方法，所述方法包括：使式VI所示化合物与盐酸甲醇溶液进行甲醚化反应，得到式V所示化合物；使式V所示化合物与硼氢化钠在乙醇中进行还原反应，得到式IV所示化合物；使式IV所示化合物在有机碱作用下与氯代碳酸酯进行酯化反应生成双环羧酯，得到式III所示化合物；使式III所示化合物在酸催化下与乙酸酐进行酰化反应，得到式II所示化合物；使式II所示化合物在三甲基碘硅烷的催化下与硅烷保护的N4‑乙酰氨基胞嘧啶进行糖基化反应，得到式I’所示的内消旋化合物；对I’所示的内消旋化合物进行重结晶拆分，得到式I所示的拉米夫定中间体。本发明方法具有操作简单，成本低，产物纯度高等优点。

  公开号：

  CN104926806B
• 作为产物：
  描述：

  在 四磷十氧化物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((2R,5R)-5-hydroxy-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种恩曲他滨的不对称制备方法

  摘要：

  本发明提供一种恩曲他滨的不对称制备方法，该制备方法以L‑氯甲酸薄荷酯为原料，其与2‑卤乙醇缩合，经氧化得到稳定的中间体乙醛醇薄荷酯，此中间体与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，经卤化后与硅烷化的5‑氟胞嘧啶偶联，接着水解后与水杨酸成盐，最后重结晶得到恩曲他滨纯品，整个合成过程中所用原料低廉易得，使得本发明的恩曲他滨的合成成本大大降低，且合成工艺简单，合成条件温和，所得恩曲他滨的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合恩曲他滨工业化大规模生产。

  公开号：

  CN110437218B

文献信息

• 一种恩曲他滨的制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN109438432B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开了一种恩曲他滨的制备方法。精制得到纯的5S‑(5’‑氟胞嘧啶基‑1’)‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑乙氧羰基‑(1’R，2’S，3’R)‑薄荷酯；在弱碱和溶剂的条件下脱去手性助剂L‑薄荷醇得到产品恩曲他滨。本发明所需的起始原料廉价易得，反应条件温和，原子利用率高，操作工艺简便，所用的试剂绿色环保，所得产品化学纯度高，达到药用标准，适合恩曲他滨的工业化生产。
• 一种拉米夫定的制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN109438431B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种拉米夫定的制备方法。精制得到纯的5S‑(胞嘧啶基‑1’)‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑乙氧羰基‑(1’R，2’S，3’R)‑薄荷酯；在弱碱和溶剂的条件下脱去手性助剂L‑薄荷醇得到产品拉米夫定。本发明原料廉价易得，所用的试剂绿色环保，步骤较短，反应条件温和，原子利用率高，收率较高，所得产品化学纯度高，达到药用标准，适合拉米夫定大规模生产的制备方法。
• PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF LAMIVUDINE
  申请人：LI Jinliang

  公开号：US20100063283A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A process for stereoselective synthesis of lamivudine, comprising (a) glycosylation of compounds of formula (I) and cytosine or protected cytosine, separating the resulting products by crystallization to afford intermediates of formula (II); (b) removing the protecting groups of intermediates of formula (II) to obtain lamivudine.

  一种用于立体选择性合成拉米夫定的方法，包括（a）将式（I）化合物和胞嘧啶或保护胞嘧啶进行糖基化，通过结晶分离得到式（II）的中间体；（b）去除式（II）中间体的保护基，得到拉米夫定。
• 一种拉米夫定的不对称制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN110437217B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明提供一种拉米夫定的不对称制备方法，该制备方法以L‑氯甲酸薄荷酯为原料与2‑卤乙醇反应后，经氧化得到乙醛醇薄荷酯，在光学活性醇不对称诱导下与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，生成反式5‑羟基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑甲基薄荷酯，此中间体经乙酰化后与硅烷化的胞嘧啶偶联，接着水解后与水杨酸成盐，最后重结晶获得光学纯的拉米夫定，整个合成过程中所用原料低廉易得、原料利用率高，使得本发明的拉米夫定的合成成本大大降低，且合成工艺简单，合成条件温和，所得拉米夫定的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合拉米夫定工业化大规模生产。
• A PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF LAMIVUDINE
  申请人：Shanghai Desano Pharmaceutical Holding Co., Ltd.

  公开号：EP2161267B1

  公开（公告）日：2014-04-30