[(2R)-5-methoxy-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate | 1091585-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R)-5-methoxy-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
• CAS: 1091585-27-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅S
• 分子量: 332.461
• InChiKey: BIDKYJVHJLALDC-VVYWCFLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-5-methoxy-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 5-methoxy-2-hydroxymethyl[1,3]oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  一种合成拉米夫定中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成拉米夫定中间体的方法，所述方法包括：使式VI所示化合物与盐酸甲醇溶液进行甲醚化反应，得到式V所示化合物；使式V所示化合物与硼氢化钠在乙醇中进行还原反应，得到式IV所示化合物；使式IV所示化合物在有机碱作用下与氯代碳酸酯进行酯化反应生成双环羧酯，得到式III所示化合物；使式III所示化合物在酸催化下与乙酸酐进行酰化反应，得到式II所示化合物；使式II所示化合物在三甲基碘硅烷的催化下与硅烷保护的N4‑乙酰氨基胞嘧啶进行糖基化反应，得到式I’所示的内消旋化合物；对I’所示的内消旋化合物进行重结晶拆分，得到式I所示的拉米夫定中间体。本发明方法具有操作简单，成本低，产物纯度高等优点。

  公开号：

  CN104926806B
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ((2R,5R)-5-hydroxy-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) carbonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(2R)-5-methoxy-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  一种合成拉米夫定中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成拉米夫定中间体的方法，所述方法包括：使式VI所示化合物与盐酸甲醇溶液进行甲醚化反应，得到式V所示化合物；使式V所示化合物与硼氢化钠在乙醇中进行还原反应，得到式IV所示化合物；使式IV所示化合物在有机碱作用下与氯代碳酸酯进行酯化反应生成双环羧酯，得到式III所示化合物；使式III所示化合物在酸催化下与乙酸酐进行酰化反应，得到式II所示化合物；使式II所示化合物在三甲基碘硅烷的催化下与硅烷保护的N4‑乙酰氨基胞嘧啶进行糖基化反应，得到式I’所示的内消旋化合物；对I’所示的内消旋化合物进行重结晶拆分，得到式I所示的拉米夫定中间体。本发明方法具有操作简单，成本低，产物纯度高等优点。

  公开号：

  CN104926806B

文献信息

• PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF LAMIVUDINE
  申请人：LI Jinliang

  公开号：US20100063283A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A process for stereoselective synthesis of lamivudine, comprising (a) glycosylation of compounds of formula (I) and cytosine or protected cytosine, separating the resulting products by crystallization to afford intermediates of formula (II); (b) removing the protecting groups of intermediates of formula (II) to obtain lamivudine.

  一种用于立体选择性合成拉米夫定的方法，包括（a）将式（I）化合物和胞嘧啶或保护胞嘧啶进行糖基化，通过结晶分离得到式（II）的中间体；（b）去除式（II）中间体的保护基，得到拉米夫定。
• A PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF LAMIVUDINE
  申请人：Shanghai Desano Pharmaceutical Holding Co., Ltd.

  公开号：EP2161267B1

  公开（公告）日：2014-04-30
• US8304540B2
  申请人：——

  公开号：US8304540B2

  公开（公告）日：2012-11-06