2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 1012781-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 1012781-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: PRVQAIZRXWAFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one 在 oxone 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-iodo-7-methoxy-4'-bromoflavone
  参考文献：
  名称：

  使用Oxone®和卤化钾作为卤化试剂从黄酮一锅法合成3-卤代黄酮

  摘要：

  已经开发了一种两步一锅法，用于从相应的黄酮合成3-卤代黄酮。该方法使用Oxone®和卤化钾原位生成活性分子卤素。然后，溶剂（甲醇）参与反应，得到2-甲氧基-3-卤代黄烷酮衍生物。加入氢氧化钠后，以良好至优异的产率获得相应的3-卤黄酮产物。该方法提供了从相同的黄酮起始原料方便地合成3-氯，3-溴和3-碘黄酮的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151511
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanedione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到2-(4-bromophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  显示黄酮和卟啉的类肽螺旋：合成和分子内能量转移。

  摘要：

  天然光捕获复合物（LHC）使用一系列光合色素吸收宽广的阳光，这些光合色素的空间排列受蛋白质基质控制，并显示出有效的能量转移。我们构建了一种新型的光捕获蛋白模拟物，该蛋白模拟物通过在类肽螺旋上显示黄酮和卟啉来吸收可见光区（280-700 nm）中的紫外线。首先，开发了有效合成4'-衍生的7-甲氧基黄酮（7-MF，3和4）的方法。黄酮-卟啉-类肽缀合物（FPPC）然后通过在树脂结合的类肽上的Miyaura borylation制备，然后在类肽和色素之间进行Suzuki偶联。圆二色性光谱表明，在改变溶剂条件后，FPPC经历了类肽支架的螺旋-环转化。观察到明显的从7-MF到卟啉的分子内能量转移，其螺旋结构比拟肽的环构型具有更高的效率，而对于未结构化的FPPC，没有清晰的能量转移证据。因此，我们证明了螺旋类肽的价值，它为7-MF和卟啉提供了受控的方向，并通过构象转换调节了能量转移效率。我们的工作提供

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02358

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and antimicrobial activities of flavonoid derivatives
  作者：Sherif B. Abdel Ghani、Louise Weaver、Zidan H. Zidan、Hussein M. Ali、C. William Keevil、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.081

  日期：2008.1

  Eleven flavonoid derivatives were synthesised using a modified Baker-Venkataraman rearrangement, and subsequent microwave-assisted closure of the heterocyclic ring. All of the synthetic compounds displayed antifungal activity against Aspergillus niger and Fusarium oxysporium, and two of the synthetic flavonoid analogues exhibited significant activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  使用修饰的Baker-Venkataraman重排以及随后的微波辅助闭合杂环，合成了11种类黄酮衍生物。所有的合成化合物均对黑曲霉和尖孢镰刀菌具有抗真菌活性，并且两种合成的类黄酮类似物均对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有显着的活性。
• Visible light-induced deoxygenation/cyclization of salicylic acid derivatives and aryl acetylene for the synthesis of flavonoids
  作者：Xiaodong Fan、Chaoyin He、Mengmeng Ji、Xinhui Sun、Huan Luo、Chao Li、Huixin Tong、Weiya Zhang、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/d2cc01538b

  日期：——

  A visible-light-induced photocatalytic strategy for the synthesis of flavonoids has been developed through the deoxygenative/cyclization reaction of salicylic acid derivatives with aryl acetylene using diphenyl sulfide as an O-transfer reagent. Based on the controlled experiments, the mechanism of visible-light-induced free radical coupling cyclization was proposed. The protocol obtained 51 flavonoids

  通过使用二苯硫醚作为氧转移试剂，水杨酸衍生物与芳基乙炔的脱氧/环化反应，开发了一种可见光诱导的黄酮类化合物合成光催化策略。在对照实验的基础上，提出了可见光诱导自由基偶联环化的机理。该方案以良好的收率获得了51种黄酮类化合物，并已成功应用于一些天然黄酮类化合物的合成。
• Synthesis of Flavones through NaI‐Mediated Electrochemical Cyclization of Chalcones
  作者：Taweesak Gulchatchai、Thao Nguyen Thanh Huynh、Natthanan Vijara、Tanatorn Khotavivattana、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.202300556

  日期：2023.9.21

  In this work, we demonstrated a novel electrochemical oxidative cyclization for synthesis of flavone from 2’-hydroxychalcone using an inexpensive using low toxic NaI as mediator/electrolyte without external additives in EtOH/water solvent. The key features of this reaction include its broad substrate scope, scalability, ability to operate with benign solvent at room temperature, and no requirement

  在这项工作中，我们展示了一种新型电化学氧化环化方法，用于从 2'-羟基查耳酮合成黄酮，使用廉价的低毒 NaI 作为介体/电解质，无需外部添加剂，在乙醇/水溶剂中。该反应的主要特点包括底物范围广泛、可扩展性、能够在室温下使用良性溶剂进行操作，并且不需要强氧化剂和外部添加剂。
• One-pot synthesis of 3-haloflavones from flavones using Oxone® and potassium halide as a halogenation reagent
  作者：Tao Peng、Gang Wang、Shouguo Zhang、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151511

  日期：2020.2

  A two-step, one-pot method has been developed for the synthesis of 3-haloflavones from the corresponding flavones. The method uses Oxone® and potassium halide to produce the active molecular halogen in situ. The solvent (methanol) then participates in the reaction to afford the 2-methoxy-3-haloflavanone derivative. After adding sodium hydroxide, the corresponding 3-haloflavone product is obtained in

  已经开发了一种两步一锅法，用于从相应的黄酮合成3-卤代黄酮。该方法使用Oxone®和卤化钾原位生成活性分子卤素。然后，溶剂（甲醇）参与反应，得到2-甲氧基-3-卤代黄烷酮衍生物。加入氢氧化钠后，以良好至优异的产率获得相应的3-卤黄酮产物。该方法提供了从相同的黄酮起始原料方便地合成3-氯，3-溴和3-碘黄酮的方法。
• Peptoid Helix Displaying Flavone and Porphyrin: Synthesis and Intramolecular Energy Transfer
  作者：Woojin Yang、Junhyuk Jo、Hyeongyeol Oh、Hohjai Lee、Won-jin Chung、Jiwon Seo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02358

  日期：2020.2.7

  distinct intramolecular energy transfer was observed from 7-MF to porphyrin with greater efficiency in the helix than that in the loop conformation of the peptoid, whereas no clear evidence of energy transfer was obtained for unstructured FPPC. We thus demonstrate the value of the helical peptoid, which provided a controlled orientation for 7-MF and porphyrin and modulated the energy transfer efficiency

  天然光捕获复合物（LHC）使用一系列光合色素吸收宽广的阳光，这些光合色素的空间排列受蛋白质基质控制，并显示出有效的能量转移。我们构建了一种新型的光捕获蛋白模拟物，该蛋白模拟物通过在类肽螺旋上显示黄酮和卟啉来吸收可见光区（280-700 nm）中的紫外线。首先，开发了有效合成4'-衍生的7-甲氧基黄酮（7-MF，3和4）的方法。黄酮-卟啉-类肽缀合物（FPPC）然后通过在树脂结合的类肽上的Miyaura borylation制备，然后在类肽和色素之间进行Suzuki偶联。圆二色性光谱表明，在改变溶剂条件后，FPPC经历了类肽支架的螺旋-环转化。观察到明显的从7-MF到卟啉的分子内能量转移，其螺旋结构比拟肽的环构型具有更高的效率，而对于未结构化的FPPC，没有清晰的能量转移证据。因此，我们证明了螺旋类肽的价值，它为7-MF和卟啉提供了受控的方向，并通过构象转换调节了能量转移效率。我们的工作提供