6,6-二甲基-二环[3.1.1]-庚-2-烯-2-乙醇乙酸酯 | 128-51-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,6-二甲基-二环[3.1.1]-庚-2-烯-2-乙醇乙酸酯
• 中文别名: 乙酸诺卜酯
• 英文名称: nopyl acetate
• 英文别名: 2-(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)ethyl acetate
• CAS: 128-51-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• mdl: MFCD00061036
• 分子量: 208.301
• InChiKey: AWNOGHRWORTNEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253 °C(lit.)
• 密度：
  0.98 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.889 (est)
• 保留指数：
  1413;1413.1;1400;1412

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915390090

制备方法与用途

乙酸诺卜酯简介

乙酸诺卜酯是一种用途广泛的合成香料，属于蒎烯的下游产品，具有甜润的木香香气，并伴有柑橘香韵。它广泛用于日化香精配方中，最多用量可达25%。

制备方法

乙酸诺卜酯通常以诺卜醇和醋酐为原料，通过酯化反应制得。

化学性质

乙酸诺卜酯是一种无色液体，相对密度为0.980，沸点为234℃，能溶于乙醇及油类。它具有清香微甜的松木果香气，香气透发且留香持久。

用途

乙酸诺卜酯可以替代乙酸芳樟酯用于柑橘香、香薇、橙花以及古龙等香型香精中，并可用于人工制备香柠檬油。此外，它还广泛应用于化妆品、香皂、洗涤剂及其他日用制品的香精配方中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基-二环[3.1.1]-庚-2-烯-2-乙醇乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以86%的产率得到6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-2-烯-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  碳的均质置换：X.甲苯磺酰碘作为甲苯磺酰基自由基的来源，用于形成烯丙基，苄基，环丙基羰基，螺环丙基环烷基，双环[1.0.3]烷基和双环[1.0.4]烷基-4 -有机钴肟的甲苯磺酸酯

  摘要：

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87417-9
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-2-烯-2-乙醇 、 乙酸酐 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 抗氧剂168 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 生成 6,6-二甲基-二环[3.1.1]-庚-2-烯-2-乙醇乙酸酯 、 nopol
  参考文献：
  名称：

  共同努力避免不必要的反应：基于萜烯的羟基烯烃的加氢甲酰化/O-酰化

  摘要：

  将加氢甲酰化应用于含羟基的底物往往会出现问题，因为形成的醛会以不希望的方式与羟基部分反应。在此，我们描述了一种方案，其中羟基在一锅催化过程中伴随加氢甲酰化被 O-酰化，从而防止不需要的副反应。该策略适用于可再生萜烯紫苏醇、香芹酚、桃金娘醇和异胡薄荷醇，以及异戊二烯醇和基于生物质的诺醇。乙酰氧基醛的选择性远高于仅通过加氢甲酰化产生的类似羟基醛。此外，

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.03.003

文献信息

• DIENAL COMPOUND AND FLAVOR COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210122693A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates to: a novel dienal compound which has an aromatic odor useful for use as a compound flavor raw material or the like; and a flavor composition containing the dienal compound. The dienal compound according to the present invention is characterized by being represented by general formula (1): (wherein R represents an alkyl group having 8 to 10 carbon atoms; and a wavy line represents a cis form, a trans form, or a mixture of a cis form and a trans form).

  本发明涉及：一种新型二烯醛化合物，具有芳香气味，可用作化合物香料原料或类似物；以及含有该二烯醛化合物的香料组合物。根据本发明，该二烯醛化合物的特征在于由通式（1）表示：（其中R代表具有8至10个碳原子的烷基基团；波浪线表示顺式形式、反式形式或顺反混合形式）。
• [EN] DEGRADATION ACCELERATOR FOR POLYMERS AND POLYMER ARTICLE COMPRISING IT<br/>[FR] ACCÉLÉRATEUR DE DÉGRADATION POUR DES POLYMÈRES ET ARTICLE POLYMÈRE LE COMPRENANT
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009016083A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are a method for improving the degradation of natural and/or synthetic polymers or a polymer article made from such polymer(s) by light and/or heat and/or humidity, comprising the incorporation of a compound of formula (I) into said natural and/or synthetic polymers: Formula (I); wherein m is 1 or 2, n is 1 to 100, X is selected from certain benzophenone-derived moieties and R, R1; R2 are each selected from list of certain residues; novel compounds of said formula (I) and polymeric articles of improved degradability in the presence of light and/or heat and/or humidity being made of a composition comprising: A) a natural and/or a synthetic polymer and B) a degradation accelerator being a compound of said formula (I).

  公开了一种改善天然和/或合成聚合物或由这些聚合物制成的聚合物制品在光线和/或热量和/或湿度作用下降解的方法，包括将式(I)的化合物并入所述天然和/或合成聚合物中：式(I)；其中m为1或2，n为1至100，X从特定苯基酮衍生物中选择，R，R1，R2分别从特定残基列表中选择；所述式(I)的新化合物和在存在光线和/或热量和/或湿度时具有改善降解性能的聚合物制品由包括以下成分的组合物制成：A) 天然和/或合成聚合物和B) 一种降解加速剂，该加速剂是所述式(I)的化合物。
• [EN] ODORANT SECONDARY ALCOHOLS AND THEIR COMPOSITIONS<br/>[FR] ALCOOLS SECONDAIRES ODORANTS ET LEURS COMPOSITIONS
  申请人：S H KELKAR & COMPANY LTD

  公开号：WO2019228903A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to new classes of odorous alcohols (odorants) derived from 2,3- dimethylbutene which are useful as fragrance or flavor materials in particular in providing natural piney olfactory notes with a complex profile to perfume, aroma or deodorizing/masking compositions.

  本发明涉及从2,3-二甲基丁烯衍生的新类气味醇（香料），其可用作香水、香精或除臭/遮蔽组合物中的香味或风味材料，特别是提供具有复杂轮廓的天然松木气味。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING IONIC LIQUIDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160115424A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for enhanced evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种包括离子液体的香精组合物，用于增强香料原料的蒸发。该发明还涉及使用这种香精组合物来为合适的基底，特别是皮肤和头发，进行香水处理的方法。
• [EN] USES OF VANADIUM TO OXIDIZE ALDEHYDES AND OZONIDES<br/>[FR] UTILISATIONS DE VANADIUM POUR OXYDER DES ALDÉHYDES ET DES OZONIDES
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2018053289A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to uses of vanadium to convert aldehydes and ozonides into their respective acids and/or ketones. More particularly, this invention relates to the oxidative work-ups following ozonolysis using vanadium, using vanadium during ozonolysis, and using vanadium to oxidize aldehydes in general. The invention also relates to methods comprising the ozonolysis of oleyl alcohol in the presence of either an acid or an alcohol.

  本发明涉及钒的用途，将醛和臭氧化物转化为它们各自的酸和/或酮。更具体地，本发明涉及使用钒进行臭氧裂解后的氧化工作，使用钒在臭氧裂解过程中，以及使用钒氧化醛的方法。该发明还涉及在醇酸或醇的存在下进行油酸醇臭氧裂解的方法。

表征谱图