trans-2-hydroxymethyl-2-methyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-ene | 130284-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-hydroxymethyl-2-methyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-ene
• 英文别名: [(3S,5S,7S)-3-methyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadec-13-en-3-yl]methanol
• CAS: 130284-48-9；130325-28-9；137172-36-2；137172-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SFSRIRDOQNXLMD-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-2-methyl-8-(tetrahydro-2-methoxypyran-2-yl)oct-7-yn-1-yl toluene-p-sulphonate 在 Lindlar's catalyst 、 18-冠醚-6 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 trans-2-hydroxymethyl-2-methyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  官能化的双螺缩醛的合成

  摘要：

  描述了在C-2处带有羟甲基的双-螺缩醛（15）的合成，建立了制备聚醚抗生素沙利霉素和萘灵的方法。重要的碘代醇中间体的形成是通过BF 3 .Et 2 O在THF中催化的环氧化物与LiI的高效反应来完成的。通过在18-冠-6存在下，使碘化物与超氧化钾在二甲亚砜/四氢呋喃中反应，以高收率实现所得新戊基碘的置换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89021-8

文献信息

• Brimble, Margaret A.; Williams, Geoffrey M.; Baker, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2221 - 2227
  作者：Brimble, Margaret A.、Williams, Geoffrey M.、Baker, Raymond

  DOI：——

  日期：——