trans-2-hydroxymethyl-2-methyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-ene | 130284-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-hydroxymethyl-2-methyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-ene
• 英文别名: [(3S,5S,7S)-3-methyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadec-13-en-3-yl]methanol
• CAS: 130284-48-9；130325-28-9；137172-36-2；137172-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SFSRIRDOQNXLMD-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-2-methyl-8-(tetrahydro-2-methoxypyran-2-yl)oct-7-yn-1-yl toluene-p-sulphonate 在 Lindlar's catalyst 、 18-冠醚-6 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 trans-2-hydroxymethyl-2-methyl-1,6,8-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  官能化的双螺缩醛的合成

  摘要：

  描述了在C-2处带有羟甲基的双-螺缩醛（15）的合成，建立了制备聚醚抗生素沙利霉素和萘灵的方法。重要的碘代醇中间体的形成是通过BF 3 .Et 2 O在THF中催化的环氧化物与LiI的高效反应来完成的。通过在18-冠-6存在下，使碘化物与超氧化钾在二甲亚砜/四氢呋喃中反应，以高收率实现所得新戊基碘的置换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89021-8

文献信息

• Synthesis of a functionalised bis-spiroacetal
  作者：Margaret A Brimble、Geoffrey M Williams、Raymond Baker、Mark James

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89021-8

  日期：——

  important iodohydrin intermediate has been accomplished by a highly efficient reaction of an epoxide with LiI catalysed by BF3.Et2O in THF. Displacement of the resulting neopentyl iodide was achieved in high yield by reaction of the iodide with potassium superoxide in dimethylsulphoxide/tetrahydrofuran in the presence of 18-crown-6.

  描述了在C-2处带有羟甲基的双-螺缩醛（15）的合成，建立了制备聚醚抗生素沙利霉素和萘灵的方法。重要的碘代醇中间体的形成是通过BF 3 .Et 2 O在THF中催化的环氧化物与LiI的高效反应来完成的。通过在18-冠-6存在下，使碘化物与超氧化钾在二甲亚砜/四氢呋喃中反应，以高收率实现所得新戊基碘的置换。
• Brimble, Margaret A.; Williams, Geoffrey M.; Baker, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2221 - 2227
  作者：Brimble, Margaret A.、Williams, Geoffrey M.、Baker, Raymond

  DOI：——

  日期：——