(3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)-acetonitrile | 4426-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)-acetonitrile
• 英文别名: (3-Acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetonitrile；2-(3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetonitrile
• CAS: 4426-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD01838736
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VILTYDDIGXXGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)-acetonitrile 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (cis)-4-(2,2-dimethyl-3-cyanomethylcyclobutyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  HURD-MORI 反应在 (+)-3-CARENE 和 α-PINENE 合成手性 1,2,3-THIA(硒基)二唑衍生物中的应用

  摘要：

  s 含有环丙基或环丁基的手性 1,2,3-噻二唑衍生物是通过 Hurd-Mori 反应从 (+)-3-carene 和 α-蒎烯的二级衍生物合成的。引言 已知 1,2,3-噻二唑是有机合成中有用的合成子 (4,5)。最近在其中发现了非常活跃的棉花脱叶剂和植物活化剂（1-3）。在我们的研究工作过程中，我们对作为潜在杀菌剂的功能化手性 1,2,3-噻二唑 1,2 感兴趣。为了制备 1,2,3-噻二唑 1,2，我们使用 Hurd 和 Mori (6,7) 反应。将通过已知方法(8)由天然单萜(+)-3-蒎烯5和α-蒎烯6制备的氧代腈3,4作为起始试剂。结果和讨论 缩氨基脲 7、8 很容易从相应的氧代腈 3、4 在室温下与氨基脲盐酸盐反应。当化合物7、8在室温下在CH 2 Cl 2 中用亚硫酰氯处理时，以78％和60％的产率形成噻二唑1a、2a。如果该反应在较高温度下进行，则仅发现环破坏的产物。通常，化合物

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.2.173
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 甲醇 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以61%的产率得到(3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的CAN介导的单萜氧化重排

  摘要：

  描述了CAN烯家族的单萜的容易的CAN介导的氧化重排，以提供双酰胺和醚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02103-2

文献信息

• A novel CAN-mediated oxidative rearrangement of monoterpenes
  作者：Vijay Nair、Roshini Rajan、Lakshmi Balagopal、Siji Thomas、K. Narasimlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02103-2

  日期：2002.12

  A facile CAN-mediated oxidative rearrangement of monoterpenes of the pinene family to afford bisamides and ether derivatives is described.

  描述了CAN烯家族的单萜的容易的CAN介导的氧化重排，以提供双酰胺和醚衍生物。
• APPLICATION OF THE HURD-MORI REACTION FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1,2,3-THIA(SELENO)DIAZOLE DERIVATIVES FROM (+)-3-CARENE AND α-PINENE
  作者：Yu.Yu. Morzherin、T.V. Glukhareva、V.S. Mokrushin、A.V. Tkachev、V.A. Bakulev

  DOI：10.1515/hc.2001.7.2.173

  日期：2001.1

  methylene and methyl groups of the substituted acetone moiety in compound 7 could take part in the cyclization process to form isomeric products 1a and 9. Nevertheless, we have shown that the reaction of oxo nitrile 7 with thionyl chloride proceeds with high regioselectivity on the methylene group to form thiadiazole 1a as the only product and isomeric 1,2,3-thiadiazole 9 is not detected. The formation of compound

  s 含有环丙基或环丁基的手性 1,2,3-噻二唑衍生物是通过 Hurd-Mori 反应从 (+)-3-carene 和 α-蒎烯的二级衍生物合成的。引言 已知 1,2,3-噻二唑是有机合成中有用的合成子 (4,5)。最近在其中发现了非常活跃的棉花脱叶剂和植物活化剂（1-3）。在我们的研究工作过程中，我们对作为潜在杀菌剂的功能化手性 1,2,3-噻二唑 1,2 感兴趣。为了制备 1,2,3-噻二唑 1,2，我们使用 Hurd 和 Mori (6,7) 反应。将通过已知方法(8)由天然单萜(+)-3-蒎烯5和α-蒎烯6制备的氧代腈3,4作为起始试剂。结果和讨论 缩氨基脲 7、8 很容易从相应的氧代腈 3、4 在室温下与氨基脲盐酸盐反应。当化合物7、8在室温下在CH 2 Cl 2 中用亚硫酰氯处理时，以78％和60％的产率形成噻二唑1a、2a。如果该反应在较高温度下进行，则仅发现环破坏的产物。通常，化合物