(2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-苯基壬-2,4,6,8-四烯醛 | 75001-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-苯基壬-2,4,6,8-四烯醛
• 中文别名: 噻吩,2,3-二氢-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-,1-氧化,反-(9CI)
• 英文名称: phenyl retinal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-phenylnona-2,4,6,8-tetraenal；3,7-dimethyl-9-phenyl-nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 75001-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: HGVSYUYFVVYTHM-ZOKDAMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-苯基壬-2,4,6,8-四烯醛 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到methyl (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-phenylnona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  由3-（溴甲基）丁-3-烯丙基二乙基缩醛合成视黄酸甲酯的苯基类似物

  摘要：

  在构建目标分子碳链的关键阶段，使用便利的烯丙基化剂，3-（溴甲基）丁-3-烯丙基二乙缩醛和Barbier反应制备了视黄酸甲酯的芳香类似物。提供了芳族视黄酸的亚甲基类似物的合成的版本。

  DOI：

  10.1134/s1070428017110045
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-diethoxyethyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 盐酸 、 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-苯基壬-2,4,6,8-四烯醛
  参考文献：
  名称：

  由3-（溴甲基）丁-3-烯丙基二乙基缩醛合成视黄酸甲酯的苯基类似物

  摘要：

  在构建目标分子碳链的关键阶段，使用便利的烯丙基化剂，3-（溴甲基）丁-3-烯丙基二乙缩醛和Barbier反应制备了视黄酸甲酯的芳香类似物。提供了芳族视黄酸的亚甲基类似物的合成的版本。

  DOI：

  10.1134/s1070428017110045

文献信息

• Prenylation Reaction Performed with Catalytically Generated Potassium Prenal Dienolate
  作者：Dominique Cahard、Lucette Duhamel、Sandrine Lecomte、Jean-Marie Poirier

  DOI：10.1055/s-1998-1955

  日期：1998.12

  A new prenylation method based on the reaction of catalytically generated potassium dienolate of prenal with α,β-unsaturated aldehydes is described. The reaction is highly regioselective, via a γ-1,2-addition, and provides an efficient route to retinal.

  本文介绍了一种新的预炔化方法，该方法基于催化生成的预炔二烯酸钾与δ、δ²-不饱和醛的反应。该反应通过δ-1,2-加成具有高度的区域选择性，并提供了获得视黄醛的有效途径。
• 597. Studies in the polyene series. Part XXXVIII. The synthesis of phenyl analogues of vitamin A acid and vitamin A
  作者：B. C. L. Weedon、R. J. Woods

  DOI：10.1039/jr9510002687

  日期：——
• A new vinylic organolithium reagent: An expedient C10+C10 synthesis of retinal
  作者：L. Duhamel、P. Duhamel、Y. Le Gallic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60577-4

  日期：1993.1

  2,6-Dimethyl-8-methoxy-1-lithio-octatetra-1,3,5,7-ene 4 is prepared by bromine-lithium exchange from its readily accessible bromo precursor 8. The lithio reagent 4 reacts with carbonyl compounds to give in one pot, after a mild acidic hydrolysis, the retinoid aldehydes 2.
• US5489611A
  申请人：——

  公开号：US5489611A

  公开（公告）日：1996-02-06
• [EN] RETINOID-GLITAZONE COMBINATIONS<br/>[FR] COMBINAISONS RETINOIDES-GLITAZONE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999048529A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) Cell proliferation is inhibited by administering a combination of a retinoid and a glitazone, thereby treating disease states caused by uncontrolled cell proliferation, including cancer, restenosis, and atherosclerosis.(FR) L'invention porte sur l'inhibition de la prolifération cellulaire par l'administration d'une combinaison comprenant un rétinoïde et un glitazone, afin de traiter les états pathologiques dus à une prolifération cellulaire incontrôlée, notamment le cancer, la resténose et l'athérosclérose.