3-(2,2-diethoxyethyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol | 1222538-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-diethoxyethyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-methylene-5,5-diethoxy-1-phenylpentan-1-ol；3-Methylene-5,5-diethoxy-1-phenylpentan-1-ol；5,5-diethoxy-3-methylidene-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 1222538-53-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: LUMXNZVCKILJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-diethoxyethyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 盐酸 、 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-苯基壬-2,4,6,8-四烯醛
  参考文献：
  名称：

  由3-（溴甲基）丁-3-烯丙基二乙基缩醛合成视黄酸甲酯的苯基类似物

  摘要：

  在构建目标分子碳链的关键阶段，使用便利的烯丙基化剂，3-（溴甲基）丁-3-烯丙基二乙缩醛和Barbier反应制备了视黄酸甲酯的芳香类似物。提供了芳族视黄酸的亚甲基类似物的合成的版本。

  DOI：

  10.1134/s1070428017110045
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)but-3-enal diethyl acetal 、 苯甲醛 在 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(2,2-diethoxyethyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由3-（溴甲基）丁-3-烯丙基二乙基缩醛合成视黄酸甲酯的苯基类似物

  摘要：

  在构建目标分子碳链的关键阶段，使用便利的烯丙基化剂，3-（溴甲基）丁-3-烯丙基二乙缩醛和Barbier反应制备了视黄酸甲酯的芳香类似物。提供了芳族视黄酸的亚甲基类似物的合成的版本。

  DOI：

  10.1134/s1070428017110045

文献信息

• Preparation of 3-bromomethyl-3-butenal diethylacetal and its conversion into isoprenoid aldehydes derivatives
  作者：I. V. Mineeva、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1134/s1070428009110086

  日期：2009.11

  The cyclopropanation of ethyl 3,3-diethoxypropionate with alkoxytitanacyclopropane reagents followed by the cleavage of the three-membered carbocycle in the formed cyclopropyl mesylate provided in a good yield 3-bromomethyl-3-butenal diethylacetal. The latter was brought into reactions of aldehyde allylation and cross-coupling with allyl halides in the intermediate stages at the generation of carbanionic intermediates. The conversion of compounds obtained into the corresponding beta, gamma- or alpha,beta-unsaturated aldehydes demonstrated the opportunity of applying 3-bromomethyl-3-butenal diethylacetal as a C-5-isoprenoid building block.
• Synthesis of phenyl analog of retinoic acid methyl ester proceeding from 3-(bromomethyl)but-3-enal diethylacetal
  作者：V. S. Masyuk、I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428017110045

  日期：2017.11

  Aromatic analog of retinoic acid methyl ester was prepared using a convenient prenylating agent, 3-(bromomethyl)but-3-enal diethylacetal, and Barbier reaction in the key stage of building up the carbon chain of target molecules. A version is offered of the synthesis of methylidene analog of aromatic retinoic acid.

  在构建目标分子碳链的关键阶段，使用便利的烯丙基化剂，3-（溴甲基）丁-3-烯丙基二乙缩醛和Barbier反应制备了视黄酸甲酯的芳香类似物。提供了芳族视黄酸的亚甲基类似物的合成的版本。