3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propanol | 608532-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propanol
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-O-isopropylidenehept-6-ene-1-ol；3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 608532-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GZYQMZGYLGIUOM-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 florisil 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 4-((2R,5S)-5-((5S,8R)-8-((2R,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4,9,11-tetraoxadodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 在 甲基亚磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Guadinomines B and C₂
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Tsuchiya、Toshiaki Tanaka、Yasuhiro Kojima、Ryuma Mori、Masato Iwatsuki、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/chem.200801024

  日期：2008.9.19

  describes the determination of the absolute configurations of the guadinomines, which are novel cyclic guanidyl natural products that are inhibitors of the type III secretion system (TTSS) of bacteria. Any compound that interrupts the TTSS of bacteria is potentially an ideal anti-infectious drug. The reliable asymmetric synthesis of guadinomines has revealed their absolute configurations, which could

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。
• Stereoselective total synthesis of microcarpalide
  作者：G.V.M. Sharma、Govardhan R. Cherukupalli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.024

  日期：2006.4

  A stereoselective total synthesis of microcarpalide using ring-closing metathesis (RCM) as a key step is reported. L-Ascorbic acid was used as a chiral pool material for the construction of the olefinic alcohol and an asymmetric aldol reaction provided the chiral precursor for the synthesis of olefinic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Nonadjacently Linked Tetrahydrofurans:  An Iodoetherification and Olefin Metathesis Approach
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ol0352761

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A convergent approach to the synthesis of the bis-tetrahydrofuran (THF) components of the nonadjacently linked THF-containing acetogenins is illustrated in the synthesis of 2, a potential intermediate for the antitumor agent bullatanocin (squamostatin C). The plan centers on the olefin cross-metathesis of THF allylic alcohol derivatives 3 and 4 as the key segment coupling step

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。