methyl 2,3-di-O-benzyl-trichloroacetimidate-α-D-glucopyranoside | 666753-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-trichloroacetimidate-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Cl3CC(NH)(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 666753-73-7
• 化学式: C₂₃H₂₆Cl₃NO₆
• 分子量: 518.822
• InChiKey: OSHDAGGMYULQDT-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-trichloroacetimidate-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-amino-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides

  摘要：

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b309823k
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-bis-O-benzyl-4,6-O-[(R)-(4-methoxyphenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside 在 sodium bisulfate monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-trichloroacetimidate-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肽糖折叠剂的吡喃醛酸β-糖氨基酸构建基的方法

  摘要：

  描述了两个构件[Fmoc-GlcAPU（Me）-OH和Fmoc-GalAPU（Me）-OH]的可扩展且经济的总合成。合成过程从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始，共分九步进行，并将新的肟中间体的非选择性还原作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701612

文献信息

• A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides
  作者：Leendert J. van den Bos、Jeroen D.C. Codée、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1039/b309823k

  日期：——

  A tethered nucleophilic substitution strategy for the stereoselective introduction of axially oriented amino functions on suitably protected gluco- and mannopyranosides is presented. The obtained oxazine is a versatile building block, which after some manipulation, could be used in the construction of highly functionalised oligosaccharides.

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。
• Approaches to Pyranuronic β-Sugar Amino Acid Building Blocks of Peptidosaccharide Foldamers
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、István Pintér、Veronika Harmat、András Perczel

  DOI：10.1002/ejoc.201701612

  日期：2018.1.23

  The scalable and economical total synthesis of two building blocks [Fmoc‐GlcAPU(Me)‐OH and Fmoc‐GalAPU(Me)‐OH] is described. The syntheses proceed in nine consecutive steps, starting from methyl α‐d‐glucopyranoside, and use the nonselective reduction of a new oxime intermediate as a key step.

  描述了两个构件[Fmoc-GlcAPU（Me）-OH和Fmoc-GalAPU（Me）-OH]的可扩展且经济的总合成。合成过程从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始，共分九步进行，并将新的肟中间体的非选择性还原作为关键步骤。