1-[1-benzyloxy-(1S)-heptyl]-(1S)-3-butenyl 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate | 675127-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[1-benzyloxy-(1S)-heptyl]-(1S)-3-butenyl 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-6-enoic acid (1'S,1''S)-1'-(1''-benzyloxyheptyl)-3'-butenyl ester；[(4S,5S)-5-phenylmethoxyundec-1-en-4-yl] 3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 675127-26-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: YZGJZZSJCSUYSX-KEVKATSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-benzyloxy-(1S)-heptyl]-(1S)-3-butenyl 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 Grubbs catalyst first generation 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (5R,6R,7E,10S)-5,6-dihydroxy-10-[(1'S)-1'-hydroxyheptyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-microcarpalide，一种新型的微丝破坏代谢产物的全合成。

  摘要：

  立体选择性的全合成（-）-微果皮苷，一种最近发现的真菌来源的10元内酯，对肌动蛋白微丝具有显着的破坏作用，是通过使用闭环复分解（RCM）作为形成该蛋白的关键步骤而完成的。中型戒指。大环化反应所需的二烯酯是通过DCC介导的两个合适配偶体的酯化反应组装而成的，每个配偶体均带有一个末端烯基。醇片段是由正溴乙烷通过七步序列合成的，该序列需要两个连续的手性硼酸酯的立体选择性同系物作为将两个立体中心以最终S绝对构型顺序插入的战略转化，并使用（+）-pin二醇作为手性导演 对所需的C（11）框架进行最终精制，设想使用烯丙基格利雅试剂进行处理，并对硼支架进行氧化裂解。相比之下，酸性片段是从d-酒石酸中分十步制备的，它的C（4）骨架通过两个不同的Swern-Wittig氧化-同源序列被拉长至所需的C（7）骨架。

  DOI：

  10.1039/b308709c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-pinanediol (1S,2S)-2-benzyloxy-1-chlorooctaneboronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 1-[1-benzyloxy-(1S)-heptyl]-(1S)-3-butenyl 3-[2,2-dimethyl-5-vinyl-(4R,5R)-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-microcarpalide，一种新型的微丝破坏代谢产物的全合成。

  摘要：

  立体选择性的全合成（-）-微果皮苷，一种最近发现的真菌来源的10元内酯，对肌动蛋白微丝具有显着的破坏作用，是通过使用闭环复分解（RCM）作为形成该蛋白的关键步骤而完成的。中型戒指。大环化反应所需的二烯酯是通过DCC介导的两个合适配偶体的酯化反应组装而成的，每个配偶体均带有一个末端烯基。醇片段是由正溴乙烷通过七步序列合成的，该序列需要两个连续的手性硼酸酯的立体选择性同系物作为将两个立体中心以最终S绝对构型顺序插入的战略转化，并使用（+）-pin二醇作为手性导演 对所需的C（11）框架进行最终精制，设想使用烯丙基格利雅试剂进行处理，并对硼支架进行氧化裂解。相比之下，酸性片段是从d-酒石酸中分十步制备的，它的C（4）骨架通过两个不同的Swern-Wittig氧化-同源序列被拉长至所需的C（7）骨架。

  DOI：

  10.1039/b308709c

文献信息

• Stereoselective total synthesis of microcarpalide
  作者：G.V.M. Sharma、Govardhan R. Cherukupalli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.024

  日期：2006.4

  A stereoselective total synthesis of microcarpalide using ring-closing metathesis (RCM) as a key step is reported. L-Ascorbic acid was used as a chiral pool material for the construction of the olefinic alcohol and an asymmetric aldol reaction provided the chiral precursor for the synthesis of olefinic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (−)-microcarpalide, a novel microfilament disrupting metabolite
  作者：Paolo Davoli、Alberto Spaggiari、Luca Castagnetti、Fabio Prati

  DOI：10.1039/b308709c

  日期：——

  entailing two consecutive stereoselective homologations of chiral boronic esters as strategic transformations for the sequential insertion of the two stereocentres with the final S absolute configuration, using (+)-pinanediol as the chiral director; final elaboration to the desired C(11) framework envisaged treatment with an allyl Grignard reagent and oxidative cleavage of the boronic scaffold. In contrast

  立体选择性的全合成（-）-微果皮苷，一种最近发现的真菌来源的10元内酯，对肌动蛋白微丝具有显着的破坏作用，是通过使用闭环复分解（RCM）作为形成该蛋白的关键步骤而完成的。中型戒指。大环化反应所需的二烯酯是通过DCC介导的两个合适配偶体的酯化反应组装而成的，每个配偶体均带有一个末端烯基。醇片段是由正溴乙烷通过七步序列合成的，该序列需要两个连续的手性硼酸酯的立体选择性同系物作为将两个立体中心以最终S绝对构型顺序插入的战略转化，并使用（+）-pin二醇作为手性导演 对所需的C（11）框架进行最终精制，设想使用烯丙基格利雅试剂进行处理，并对硼支架进行氧化裂解。相比之下，酸性片段是从d-酒石酸中分十步制备的，它的C（4）骨架通过两个不同的Swern-Wittig氧化-同源序列被拉长至所需的C（7）骨架。