[(2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 176242-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 176242-30-1
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃O₇S
• 分子量: 502.509
• InChiKey: CXHYVTYNGGQIEI-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(2R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]but-1-ynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  糖基外亚甲基衍生物的底物依赖性分子内Pauson-Khand反应。意外地形成了稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物

  摘要：

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-bis-O-benzyl-4,6-O-[(R)-(4-methoxyphenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  糖基外亚甲基衍生物的底物依赖性分子内Pauson-Khand反应。意外地形成了稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物

  摘要：

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00046-9

文献信息

• Substrate dependent intramolecular Pauson-Khand reaction of carbohydrate exo-methylene derivatives. Unexpected formation of fused “[4.1.0] bicycloheptene - pyranose” tricyclic product
  作者：Vladimir S. Borodkin、Natalja A. Shpiro、Vladimir A. Azov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00046-9

  日期：1996.2

  described. 3-Exo methylene derivative cyclises to give a normal Pauson-Khand product while cyclisation of a 4-exo methylene analog follows a previously unreported pathway to give fused “[4.1.0] bicycloheptene - pyranose” tricyclic product.

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。