(2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-4-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal | 1025817-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-4-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal
• 英文别名: (2R,3S)-4-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-enal
• CAS: 1025817-99-5
• 化学式: C₄₁H₄₈O₆Si
• 分子量: 664.914
• InChiKey: TVBQWUXPQPQDJV-GTKRZRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cerium,dichloromethane 、 (2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-4-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal 以42%的产率得到(3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素A的合成研究。由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷精制合成独特的烯-四醇单元

  摘要：

  描述了从代谢的D-吡喃葡萄糖苷3开始并通过关键中间体4、5、6和7进行的海洋代谢物两性霉素A 1中存在的保护的烯-四醇单元2的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10640-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-4-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素A的合成研究。由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷精制合成独特的烯-四醇单元

  摘要：

  描述了从代谢的D-吡喃葡萄糖苷3开始并通过关键中间体4、5、6和7进行的海洋代谢物两性霉素A 1中存在的保护的烯-四醇单元2的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10640-2

文献信息

• Synthetic studies towards amphidinolide A. A concise synthesis of the unique ene-tetrol unit from a methyl α-D-glucopyranoside
  作者：Gregory J Hollingworth、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10640-2

  日期：1998.2

  A synthesis of the protected ene-tetrol unit 2 present in the marine metabolite amphidinolide A 1, starting from the protected D-glucopyranoside 3, and proceeding via the key intermediates 4, 5, 6 and 7 is described.

  描述了从代谢的D-吡喃葡萄糖苷3开始并通过关键中间体4、5、6和7进行的海洋代谢物两性霉素A 1中存在的保护的烯-四醇单元2的合成。