(1R,2R)-2-(tert-butoxylcarbonyl)-6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-naphthalenone | 1428470-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-(tert-butoxylcarbonyl)-6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-naphthalenone
• 英文别名: tert-butyl (5R,6R)-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 1428470-94-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: YHFOOMSWCWAUMN-OPAMFIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (1R,2R)-2-(tert-butoxylcarbonyl)-6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-naphthalenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(-)-3-(hydroxymethyl)picropodophyllone
  参考文献：
  名称：

  由（2 S，3 R）-3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯合成（-）-鬼臼毒素的对映选择性形式

  摘要：

  迈尔斯4-芳基-1-四氢萘酮内酯和ENT（ - ） - -Zhang的2-二芳基-4-氧代丁酸是在正式合成来合成鬼臼毒素从（2小号，3 - [R）-3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯，通过3,3-二芳基丙酸酯作为普通中间体，通过10个步骤的总收率分别为42％，通过6个步骤的总收率分别为31％。合成的关键步骤是使用芳香族亲核试剂的区域和非对映选择性开环，碘化sa促进的还原性C–N键裂解以及用于引入乙烯基官能团的Stille偶联。起始氮丙啶是由3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过内鎓盐内鎓盐介导的不对称叠氮化而对映选择性地制备的。反应顺序中使用的所有氮组分都可重复用作起始胍盐源。

  DOI：

  10.1021/jo400147f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-{2-[(1-hydroxy-2-iodo)ethyl]-4,5-methylenedioxyphenyl}-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,2R)-2-(tert-butoxylcarbonyl)-6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  由（2 S，3 R）-3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯合成（-）-鬼臼毒素的对映选择性形式

  摘要：

  迈尔斯4-芳基-1-四氢萘酮内酯和ENT（ - ） - -Zhang的2-二芳基-4-氧代丁酸是在正式合成来合成鬼臼毒素从（2小号，3 - [R）-3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯，通过3,3-二芳基丙酸酯作为普通中间体，通过10个步骤的总收率分别为42％，通过6个步骤的总收率分别为31％。合成的关键步骤是使用芳香族亲核试剂的区域和非对映选择性开环，碘化sa促进的还原性C–N键裂解以及用于引入乙烯基官能团的Stille偶联。起始氮丙啶是由3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过内鎓盐内鎓盐介导的不对称叠氮化而对映选择性地制备的。反应顺序中使用的所有氮组分都可重复用作起始胍盐源。

  DOI：

  10.1021/jo400147f

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of (−)-Podophyllotoxin from (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Arylaziridine-2-carboxylate
  作者：Masato Takahashi、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo400147f

  日期：2013.4.5

  synthesized in the formal synthesis of (−)-podophyllotoxin from (2S,3R)-3-arylaziridine-2-carboxylate, via 3,3-diarylpropanoate as a common intermediate, in an overall 42% yield through 10 steps and 31% yield through 6 steps, respectively. The key steps in the synthesis were regio- and diastereoselective ring opening with an aromatic nucleophile, samarium iodide promoted reductive C–N bond cleavage, and

  迈尔斯4-芳基-1-四氢萘酮内酯和ENT（ - ） - -Zhang的2-二芳基-4-氧代丁酸是在正式合成来合成鬼臼毒素从（2小号，3 - [R）-3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯，通过3,3-二芳基丙酸酯作为普通中间体，通过10个步骤的总收率分别为42％，通过6个步骤的总收率分别为31％。合成的关键步骤是使用芳香族亲核试剂的区域和非对映选择性开环，碘化sa促进的还原性C–N键裂解以及用于引入乙烯基官能团的Stille偶联。起始氮丙啶是由3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过内鎓盐内鎓盐介导的不对称叠氮化而对映选择性地制备的。反应顺序中使用的所有氮组分都可重复用作起始胍盐源。