diethyl 8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydronaphtho-[2,3-d][1,3]dioxole-6,6(5H)-dicarboxylate | 64897-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydronaphtho-[2,3-d][1,3]dioxole-6,6(5H)-dicarboxylate
• 英文别名: 2,2-Dicarbethoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-4-tetralone；diethyl 8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6,6-dicarboxylate
• CAS: 64897-37-6
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₀
• 分子量: 500.502
• InChiKey: JZEHLDWMQDWVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydronaphtho-[2,3-d][1,3]dioxole-6,6(5H)-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin by insertion-cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a056
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone 在 sodium hydride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 diethyl 8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydronaphtho-[2,3-d][1,3]dioxole-6,6(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用[4 +1]钯催化的羰基化环状物全合成（±）-巴西灵。

  摘要：

  钯催化的卡宾插入用于（±）-鬼臼苦素的正式合成和（±）-巴西灵的全合成中。巴西林以前的所有合成方法都在关键的碳-碳键形成过程中涉及了Friedel-Crafts烷基化反应。钯催化的[4 +1]反应生成1-芳基茚满，其具有形成巴西林的茚并[2,1-c] chroman环系统所需的所有功能。（±）-brazilin的合成以11个步骤（最长的线性序列）完成，总产率为11％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02343

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-picropodophyllone and
  申请人：University of Rochester

  公开号：US04122092A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  Efficient total syntheses of (.+-.)-picropodophyllone and (.+-.)-4'-demethylpicropodophyllone are described. These compounds are intermediates in the preparation of known antineoplastic agents.

  本文介绍了(.+-.)-picropodophyllone和(.+-.)-4'-demethylpicropodophyllone的高效全合成方法。这些化合物是制备已知抗肿瘤药物的中间体。
• KENDE, A. S.;CURRAN, D. P.;KING, M. L.;FELDSTEIN, N. A.
  作者：KENDE, A. S.、CURRAN, D. P.、KING, M. L.、FELDSTEIN, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin by insertion-cyclization
  作者：Andrew S. Kende、Margaret Logan King、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo00326a056

  日期：1981.6
• Total Synthesis of (±)-Brazilin Using [4 + 1] Palladium-Catalyzed Carbenylative Annulation
  作者：Vanessa Arredondo、Daniel E. Roa、Eugene S. Gutman、Nancy O. Huynh、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02343

  日期：2019.11.15

  in a formal synthesis of (±)-picropodophyllone and a total synthesis of (±)-brazilin. All prior syntheses of brazilin have involved a Friedel-Crafts alkylation in the key carbon-carbon bond forming events. The palladium-catalyzed [4 + 1] reaction generates a 1-arylindane with all of the functionalities needed for formation of the indano[2,1-c]chroman ring system of brazilin. The synthesis of (±)-brazilin

  钯催化的卡宾插入用于（±）-鬼臼苦素的正式合成和（±）-巴西灵的全合成中。巴西林以前的所有合成方法都在关键的碳-碳键形成过程中涉及了Friedel-Crafts烷基化反应。钯催化的[4 +1]反应生成1-芳基茚满，其具有形成巴西林的茚并[2,1-c] chroman环系统所需的所有功能。（±）-brazilin的合成以11个步骤（最长的线性序列）完成，总产率为11％。