1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid | 64897-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-8-oxo-5r-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6t-carboxylic acid；(+/-)-8-Oxo-5r-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6t-carbonsaeure；trans-1-(3',4',5'-Trimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-4-tetralone-2-carboxylic acid；(5R,6R)-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 64897-38-7；114381-03-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: OOLRAOZSVFPINR-BFUOFWGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (5R)-5,8,8ab,9-四氢-5b-(3,4,5-三甲氧基苯基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5abH),9-二酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼苦素的全合成

  摘要：

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。

  DOI：

  10.1039/p19820000271
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydronaphtho-[2,3-d][1,3]dioxole-6,6(5H)-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin by insertion-cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a056

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-picropodophyllone and
  申请人：University of Rochester

  公开号：US04122092A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  Efficient total syntheses of (.+-.)-picropodophyllone and (.+-.)-4'-demethylpicropodophyllone are described. These compounds are intermediates in the preparation of known antineoplastic agents.

  本文介绍了(.+-.)-picropodophyllone和(.+-.)-4'-demethylpicropodophyllone的高效全合成方法。这些化合物是制备已知抗肿瘤药物的中间体。
• Podophyllotoxin Studies. Reductive Methods in the Synthesis of Tetralin Lactones from α-Tetralone Derivatives
  作者：Gordon N. Walker

  DOI：10.1021/ja01110a028

  日期：1953.7
• Compounds Related to Podophyllotoxin. X. Synthesis of Picropodophyllin¹
  作者：Walter J. Gensler、Carlos M. Samour、Shih Yi Wang、Francis Johnson

  DOI：10.1021/ja01492a047

  日期：1960.4
• SYNTHESIS OF A DL-STEREOISOMER OF PODOPHYLLIC ACID¹
  作者：Walter J. Gensler、Carlos M. Samour、Shih Yi Wang

  DOI：10.1021/ja01630a111

  日期：1954.1
• US4122092A
  申请人：——

  公开号：US4122092A

  公开（公告）日：1978-10-24