diosmetin 7-O-β-D-glucuronide | 35110-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: diosmetin 7-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: DiosMetin 7-O-beta-D-Glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 35110-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₂
• 分子量: 476.394
• InChiKey: XCKMDTYMOHXUHG-SXFAUFNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  853.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，DiosMetin 7-O-β-D-葡萄糖苷是存在于丝瓜中的一种抗氧化成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosmetin 7-O-β-D-glucuronide 在 β-glucuronidase 作用下， 反应 2.0h， 生成 香叶木素
  参考文献：
  名称：

  大鼠和人类口服紫苏提取物的代谢产物。

  摘要：

  作为我们从紫苏叶BRITTON var。中寻找生物活性物质的一部分。acuta KUDO（Perillae Herba，Labiatae），将水提取物口服给予大鼠和人类，并通过配备光电二极管阵列检测器的高效液相色谱仪（HPLC）分析尿液，血浆和/或胆汁中的代谢产物。当将提取物施用于大鼠时，有10种代谢物，即反式咖啡酸4-O-硫酸盐（1），反式对香豆酸-4-O-硫酸盐（2），反式阿魏酸-4-O-硫酸盐（3），反式-香豆酸-3-O-硫酸盐（4），反式咖啡酸（5），间-羟基苯丙酸（6），反式-对香豆酸（7），反式尿液中检出了香豆酸（8），木犀草素（9）和芹菜素（10），而四种代谢物，黄cut素6、7-二-O-β-葡糖醛酸（11），芹菜素-4' 在胆汁中发现了-O-硫酸盐-7-O-β-葡糖醛酸苷（12），芹菜素-7-O-β-葡糖醛酸苷（13）和Diosmetin-7-O-β-葡糖醛酸苷（14）。在

  DOI：

  10.1248/bpb.23.122
• 作为产物：
  描述：

  香叶木素 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 UGT₈₈D₄ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到diosmetin 7-O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  使用植物葡萄糖醛酸转移酶酶促合成生物活性的O-葡萄糖醛酸。

  摘要：

  在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01769

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Bioactive <i>O</i>-Glucuronides Using Plant Glucuronosyltransferases
  作者：Tian Yue、Ridao Chen、Dawei Chen、Jimei Liu、Kebo Xie、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01769

  日期：2019.6.5

  glucuronidation of bioactive natural products or drugs to generate glucuronides with better activity and druggability is important in drug discovery and research. In this study, by using two uridine diphosphate (UDP)-dependent glucuronosyltransferases (GATs, UGT88D4 and UGT88D7) from plants, we developed two glucuronidation approaches, pure enzyme catalysis in vitro and recombinant whole-cell catalysis in

  在自然界和药物代谢中已发现许多表现出多种药理活性的O-葡萄糖醛酸。生物活性天然产物或药物的葡糖醛酸苷化以产生具有更好活性和可药用性的葡糖醛酸苷在药物发现和研究中很重要。在这项研究中，通过使用来自植物的两种尿苷二磷酸（UDP）依赖性葡萄糖醛酸糖基转移酶（GAT，UGT88D4和UGT88D7），我们开发了两种葡萄糖醛酸化方法，即体外纯酶催化和体内重组全细胞催化，以有效合成生物活性O。 -glucuronides通过天然产物的葡萄糖醛酸化作用。总共14 O获得了具有不同结构的β-葡糖醛酸，包括类黄酮，蒽醌，香豆素和木脂素，其中7种是新化合物。此外，生物合成的O-葡萄糖醛酸中的一种，kaempferol-7- O - β - d-葡萄糖醛酸（3a）可以有效抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B，IC 50值为8.02×10 –6M。生物合成的O-葡萄糖醛酸苷也表现出显着的抗氧化活性。
• Metabolites of Orally Administered Perilla frutescens Extract in Rats and Humans.
  作者：Takahiro NAKAZAWA、Keisuke OHSAWA

  DOI：10.1248/bpb.23.122

  日期：——

  BRITTON var. acuta KUDO (Perillae Herba, Labiatae), the aqueous extract was orally administered to rats and humans, and metabolites in the urine, plasma, and/or bile were analyzed by a high-performance liquid chromatograph (HPLC) equipped with a photodiode array detector. When the extract was administered to rats, 10 metabolites, trans-caffeic acid-4-O-sulfate (1), trans-p-coumaric acid-4-O-sulfate (2)

  作为我们从紫苏叶BRITTON var。中寻找生物活性物质的一部分。acuta KUDO（Perillae Herba，Labiatae），将水提取物口服给予大鼠和人类，并通过配备光电二极管阵列检测器的高效液相色谱仪（HPLC）分析尿液，血浆和/或胆汁中的代谢产物。当将提取物施用于大鼠时，有10种代谢物，即反式咖啡酸4-O-硫酸盐（1），反式对香豆酸-4-O-硫酸盐（2），反式阿魏酸-4-O-硫酸盐（3），反式-香豆酸-3-O-硫酸盐（4），反式咖啡酸（5），间-羟基苯丙酸（6），反式-对香豆酸（7），反式尿液中检出了香豆酸（8），木犀草素（9）和芹菜素（10），而四种代谢物，黄cut素6、7-二-O-β-葡糖醛酸（11），芹菜素-4' 在胆汁中发现了-O-硫酸盐-7-O-β-葡糖醛酸苷（12），芹菜素-7-O-β-葡糖醛酸苷（13）和Diosmetin-7-O-β-葡糖醛酸苷（14）。在