(+)-tetrahydro-2,2-dimethyl-4-methylene-4H-cyclopenta-1,3-dioxole | 1431879-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-tetrahydro-2,2-dimethyl-4-methylene-4H-cyclopenta-1,3-dioxole
• 英文别名: (3aR,6aS)-2,2-dimethyl-4-methylidene-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole
• CAS: 1431879-57-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HQGQMZPYBBAKQM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tetrahydro-2,2-dimethyl-4-methylene-4H-cyclopenta-1,3-dioxole 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 盐酸 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 di-tert-butoxydiazene 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 93.5h， 生成 3,5,6,8,9,14b-Hexahydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 pyridinium dichromate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-tetrahydro-2,2-dimethyl-4-methylene-4H-cyclopenta-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  据报道，通过高度立体选择性的自由基碳叠氮化过程可以正式合成（-）-头孢他辛（1）。合成从受保护的（S）-环戊-2-烯-1-醇衍生物10开始，并使用立体中心的自我复制概念（方案5和6）。为此目的，在立体选择性二羟基化之后，将与10中的初始手性中心相邻的双键转变成乙炔化物。最初的醇官能团用于构建适合8 → 7碳叠氮化过程（方案7）的环外亚甲基。最后，将受保护的二醇部分转化回烯烃（14 → 15 → 6）和用于形成环的通过乙一个的Heck反应（6 →（ - ） - 16 ;方案8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200486

文献信息

• Novel Spirobicyclic Analogues
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20210380627A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to novel spirobicyclic analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.