3-pyridinesulfonyl azide | 2432-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridinesulfonyl azide
• 英文别名: 3-pyridylsulfonyl azide；pyridine-3-sulfonyl azide；N-diazopyridine-3-sulfonamide
• CAS: 2432-67-9
• 化学式: C₅H₄N₄O₂S
• mdl: MFCD11632131
• 分子量: 184.178
• InChiKey: UQOLEKZLCRBTMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridinesulfonyl azide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-methylpiperidylidene-2-(3-pyridyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antinociceptive activity of 1-methylpiperidylidene-2-(pyridyl)sulfonamides and related dihydropyridyl analogs

  摘要：

  The regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1-methyl-1,2-dihydropyridine 2 with 2-, 3- or 4-pyridylsulfonyl azide 3a-c yielded the respective 1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridylidene-2-(2-, 3- or 4-pyridyl)sulfonamides 5a-c. Hydrogenation of 5a-c afforded the corresponding 1-methylpiperldylidene-2-(pyridyl)sulfonamides 1a-c. Compounds lb and 1c were elaborated to 1',6'- 6a-d and 1',4'- 7a-c, and 1',2'-dihydropyridines 8a-e, respectively by quaternization with phenyl chloroformate followed by in situ reaction with methyl-, n-butyl-, t-butyl- or phenylmagnesium chloride, or sodium borohydride. Antinociceptive activity was determined using the rat sodium chloride-induced writhing assay. The point of attachment of the pyridyl ring was a determinant of activity where the relative activity order was 2-pyridyl la greater-than-or-equal-to 4-pyridyl 1c > 3-pyridyl 1b (ED50) values of 6.2, 9.0 and 6.6 mg/kg sc, respectively), relative to the reference drug meperidine (EC50 = 0.6 mg/kg sc). The pyridyl compounds lb,1c were more potent than their dihydropyridyl derivatives 6a-d, 8a-e. The most active dihydropyridyl derivative, 1-methylpiperidylidene-2-(1',2'-dihydro-2'-t-butyl-1'-phenoxycarbonyl-4'-pyridyl)sulfonamide 8c was more active at 25 mg/kg sc (68% inhibition of writhing) than aspirin at 50 mg/kg sc (58% inhibition of writhing). In the dihydropyridyl series of compounds 6a-d, 8a-e, a t-Bu substituent at the alpha-position of the 1',6'- or 1',2'-dihydropyridyl ring provided superior antinociceptive activity relative to that of a H, Me. n-Bu or Ph substituent.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90012-4
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶磺酸 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-pyridinesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶磺酰基叠氮化物：自由基叠氮化的有用试剂

  摘要：

  使用3-吡啶磺酰基叠氮化物作为叠氮化剂已经实现了自由基叠氮化和碳叠氮化。由于其碱性和极性，在反应结束时，可以通过硅胶过滤或用1 M HCl水溶液或1 M CuSO 4水溶液萃取来轻松除去过量的试剂。当根据涉及苯磺酰叠氮化物的原始方法进行反应时，该试剂的使用极大地简化了最终叠氮化物的乏味纯化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404038
• 作为试剂：
  描述：

  3-O-benzoyl-4-C-benzoyloxylmethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘 、 3-pyridinesulfonyl azide 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-azido-3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxofuranose 、 4-azido-3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过自由基脱羧叠氮化获得反向糖基叠氮化物和稀有糖基叠氮化物：作为潜在抗病毒药物的 4'-C-叠氮核苷的不同合成

  摘要：

  结构多样的糖醛酸的自由基脱羧叠氮化已被确立为在Ag 2 CO 3 、3-吡啶磺酰叠氮化物和K 2 S 2 O 8的作用下逆转糖基叠氮化物和稀有糖衍生的糖基叠氮化物的有效方法。使用 4- C-叠氮呋喃糖基乙酸酯对核碱基进行 Vorbrüggen 糖基化，4'-C-叠氮核苷的发散合成突显了该方法的强大功能。对所得核苷的抗病毒评估表明，一种化合物是共价闭合环状 DNA 的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01084

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Synthesis, biological activities and structure−activity relationships for new avermectin analogues
  作者：Jian Zhang、Xiang Nan、Hai-Tao Yu、Pi-Le Cheng、Yan Zhang、Ying-Qian Liu、Shao-Yong Zhang、Guan-Fang Hu、Huanxiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.056

  日期：2016.10

  LC50 values of 7.744, 5.634, 6.809, 7.939 and 52.234 μM, respectively. Furthermore, QSAR analysis showed that the molecular shape, size, connectivity degree and electronic distribution of avermectin analogues had substantial effects on insecticidal potency. These preliminary results provided useful insight in guiding further modifications of avermectin in the development of potential new insecticides.

  为了发现具有良好杀虫活性的新分子，合成了40多种新的阿维菌素衍生物，并评估了它们对三种物种的蜘蛛，昆虫和线虫的生物活性，这些物种分别是朱砂叶螨（Tetranychus Cinnabarinus），蚜虫（Aphis craccivora）和松柏xylophilus。所有测试的化合物均显示出对三种昆虫的有效抑制活性。值得注意的是，大多数化合物对朱砂毛虫表现出高选择性，其中一些与阿维菌素相比具有更好的选择性。特别是化合物9j（LC 50：0.005μM）和16d（LC 50：0.002μM）对朱砂丁香的活性分别比阿维菌素（LC 50： 0.013μM ）高2.5倍和4.7倍。此外，化合物9B，9D-F ，9H，9J，9升，9N，9P，9R，9V和17D显示了优良的活性与LC 50个相比的2.959-5.013μM的值1（LC 50： 6.746μM）对乙。松材线虫。同时，化合物9f，9g，9h和9m的杀虫活性针对A
• Synthesis of N -Sulfonylformamidines by tert -butyl Hydroperoxide–Promoted, metal-free, direct oxidative dehydrogenation of aliphatic amines
  作者：Ayijiamali Rouzi、Ruzeahong Hudabaierdi、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.074

  日期：2018.5

  A direct and convenient metal-free method to prepare sulfonyl amidines in the presence of aqueous tert-butyl hydroperoxide (T-HYDRO) has been developed. Different tertiary and secondary amines were tested for compatibility with the oxidative conditions and could be coupled with sulfonyl azides to form the corresponding amidines in moderate to good yields.

  已经开发了在水性叔丁基过氧化氢（T-HYDRO）存在下制备磺酰基am的直接且方便的无金属方法。测试了不同的叔胺和仲胺与氧化条件的相容性，并且可以将其与磺酰叠氮化物偶联以中等至良好的产率形成相应的am。
• Synthesis of Sulfonyl Azides
  作者：Alan Katritzky、Khalid Widyan、Kapil Gyanda

  DOI：10.1055/s-2008-1072568

  日期：2008.4

  1-(Alkylsulfonyl)- and 1-(arylsulfonyl)benzotriazoles react with sodium azide in acetonitrile to give the corresponding alkanesulfonyl and arenesulfonyl azides.

  1-（烷基磺酰基）和1-（芳基磺酰基）苯并三氮唑与氰化钠在丙酮腈中反应，生成相应的烷基磺酰基和芳基磺酰基叠氮化合物。
• Intermolecular C−H Amidation of (Hetero)arenes to Produce Amides through Rhodium‐Catalyzed Carbonylation of Nitrene Intermediates
  作者：Si‐Wen Yuan、Hui Han、Yan‐Lin Li、Xueli Wu、Xiaoguang Bao、Zheng‐Yang Gu、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.201903656

  日期：2019.6.24

  because of the widespread presence of amides in pharmaceuticals and biologically active compounds. Existing methods for amides synthesis are reaching their inherent limits. Described herein is a novel rhodium‐catalyzed three‐component reaction to synthesize amides from organic azides, carbon monoxide, and (hetero)arenes via nitrene‐intermediates and direct C−H functionalization. Notably, the reaction

  由于酰胺在药物和生物活性化合物中的广泛存在，酰胺键的形成是有机化学中最重要的反应之一。现有的酰胺合成方法已达到其固有极限。本文描述了一种新颖的铑催化的三组分反应，该反应可通过亚硝基中间体和直接的CH功能将有机叠氮化物，一氧化碳和（杂）芳烃合成酰胺。值得注意的是，该反应以分子间方式进行，其中N 2是唯一的副产物，并且既需要导向基团也不需要添加剂。计算和机理研究表明，酰胺是通过关键的Rh-nitrene中间体形成的。