2S-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-2'R-propyl)-5R-methylcyclohexan-1R-ol | 131691-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2S-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-2'R-propyl)-5R-methylcyclohexan-1R-ol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-[((R)-2'-tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol；(1R,2S,5R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 131691-32-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: ZSAZTDMXRUGPNN-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-2'R-propyl)-5R-methylcyclohexan-1R-ol 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2S-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-2'R-propyl)-5R-methyl-1-E-trimethylsilylmethylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  青蒿素三环类似物的合成，构象分析和抗疟活性

  摘要：

  青蒿素类似物（±）-5-nor-6-desmethyl-4,5-secoartemisinin（2），（-）-5-nor-4,5-secoartemisinin（3）的合成，构象分析和抗疟活性记载了（+）-4，5-半胱氨酸青蒿素（4）和（+）-4，5-脱乙氨基青蒿素（5）22。这些多环结构的构象是通过X射线晶体学，NMR和计算分析相结合来确定的，重点放在1,2,4-三恶烷的几何形状上。发现了2和3的两个主要解决方案构型：所有椅子形式2a和3a，以及扭曲船/扭曲船/椅子形式2b和3b分别。主溶液构象剂2a与通过X射线晶体学发现的固态结构匹配。计算表明（+）-4,5-Secoartemisinin（4）具有三个相等能量的构象：椅子/扭曲船4a，扭曲船/扭曲船/椅子4b，对应于X射线晶体结构和4c扭船/椅子/椅子。1,2,4-三恶烷环和内酯环在2b，3b，4a和4c中采用扭转舟构象。与青蒿素相比

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80810-3
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2S-(1'-t-butyldimethylsilyloxy-2'R-propyl)-5R-methylcyclohexan-1R-ol
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的三环类似物：（+）-4,5-secoartemisinin和（–）-5-nor-4,5-secoartemisinin的合成和抗疟活性

  摘要：

  已合成了天然产物青蒿素的两个A环切割类似物，并检查了其体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/c39900001487

文献信息

• Total synthesis and structural confirmation of the antibacterial diterpene leubethanol
  作者：Jessica M.H. Lu、Michael V. Perkins、Hans J. Griesser

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.082

  日期：2013.8

  We report the total synthesis of leubethanol (1), a serrulatane compound that has recently been reported as having considerable antibacterial activity against multidrug-resistant bacteria, such as Staphylococcus aureus, and is of interest for applications in the control of bacterial biofilms in human medicine. Our synthetic route begins with (-)-isopulegol (4) and key steps include substrate directed hydroboration to generate the C1' stereocentre and formation of the aromatic ring via the alpha-oxoketene-S,S-acetal intermediate 3. Overall the conversion of (-)-isopulegol (4) to leubethanol was achieved in 13 steps and an overall yield of 7%. Comparison of our spectroscopic data with those reported for leubethanol (1), isolated from Leucophyllum frutescens, verified the structure of the natural product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.;BUPP, JAMES E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 1487-1489
  作者：AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.、BUPP, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——