benzyl 3-[(E)-5-[(4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-5-(benzenesulfonyl)-3-methylpent-2-enyl]-4-phenylmethoxybenzoate | 534600-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3-[(E)-5-[(4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-5-(benzenesulfonyl)-3-methylpent-2-enyl]-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 534600-69-6
• 化学式: C₄₇H₅₄O₅S
• 分子量: 731.009
• InChiKey: GXVJTCYENFNKPF-BWSCUGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[(E)-5-[(4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-5-(benzenesulfonyl)-3-methylpent-2-enyl]-4-phenylmethoxybenzoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以468 mg的产率得到4-benzyloxy-3-{(2'E)-3'-methyl-5'-[(4a"R,8a"R)-2",5",5",8a"-tetramethyl-3",4",4a",5",6",7",8",8a"-octahydronaphthyl]-2'-pentenyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-辛二酸的合成和绝对构型，一种海绵衍生的人 15-脂氧合酶的萜类抑制剂

  摘要：

  (-)-辛二酸 (1) 是一种对羟基苯甲酸的新衍生物，其中间位被双环二萜类化合物取代，由 (S)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮和对-羟基苯甲酸。这种海绵衍生的人 15-脂肪氧化酶抑制剂的立体化学被确定为 (5R,10R)-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390128
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-丙基烯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 2,3,5-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 benzyl 3-[(E)-5-[(4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-5-(benzenesulfonyl)-3-methylpent-2-enyl]-4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-辛二酸的合成和绝对构型，一种海绵衍生的人 15-脂氧合酶的萜类抑制剂

  摘要：

  (-)-辛二酸 (1) 是一种对羟基苯甲酸的新衍生物，其中间位被双环二萜类化合物取代，由 (S)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮和对-羟基苯甲酸。这种海绵衍生的人 15-脂肪氧化酶抑制剂的立体化学被确定为 (5R,10R)-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390128