(Z)-Cbz-ΔTyr(MOM)-OMe | 116835-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Cbz-ΔTyr(MOM)-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 116835-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: DFLMPTZRPDDMOZ-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Cbz-ΔTyr(MOM)-OMe 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 、 N-CBZ-(二乙氧基磷酸基)氨基酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(Z)-Cbz-ΔTyr(MOM)-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885

文献信息

• Facile Synthesis and Reactions of (<i>Z</i>)-α,β-Didehydroamino Aldehydes from (<i>Z</i>)-α,β-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1055/s-1993-26020

  日期：——

  The general synthesis of (Z)-α,β-didehydroamino aldehydes 3 was accomplished by the reduction of (Z)-α,β-didehydroamino acid esters with lithium aluminum hydride followed by Swern oxidation. Subsequent Grignard reaction of 3 with alkylmagnesium halides was carried out to give various N-protected amino alkenols and amino alkadienols.

  (Z)-δ,δ²-二脱氢氨基醛 3 的一般合成是通过用氢化铝锂还原 (Z)-δ,δ²-二脱氢氨基酸酯，然后进行 Swern 氧化反应完成的。随后，3 与烷基卤化镁进行格氏反应，得到各种 N 保护的氨基烯醇和氨基烷二烯醇。
• SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA, YASUCHIKA;OBARA, TAKUMI;NISHIO, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 885-891
  作者：SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA, YASUCHIKA、OBARA, TAKUMI、NISHIO, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——