(Z)-Cbz-ΔTyr(MOM)-OH | 116835-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Cbz-ΔTyr(MOM)-OH
• 英文别名: Cbz-ΔTyr-OH；(Z)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoic acid
• CAS: 116835-88-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: IPQQQMRLOIOVCG-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Cbz-ΔTyr(MOM)-OH 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到N-carboxy dehydrotyrosine anhydride
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 aluminium amalgam 、 四丁基溴化铵 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-Cbz-ΔTyr(MOM)-OH
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885

文献信息

• Dehydrooligopeptides. XI. Facile Syntheses of Various Kinds of Dehydrodi- and tripeptides, and Dehydroenkephalins Containing<i>Δ</i>Tyr Residue by Using<i>N</i>-Carboxydehydrotyrosine Anhydride
  作者：Chung-gi Shin、Takumi Obara、Shuji Taniguchi、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.1127

  日期：1989.4.15

  Several kinds of N-free and protected N-carboxydehydrotyrosine anhydride (ΔTyr·NCA) derivatives, derived by both the cyclization of the corresponding N-benzyloxycarbonyldehydrotyrosine derivatives and the protection of the resulting ΔNCA, were employed for a one-pot dehydrooligopeptide (DHP) synthesis. As a result, various kinds of DHPs with a wide variety of combinations of sequences could be synthesized in fairly good yields. In addition, by utilizing the obtained information, two kinds of leucine-dehydroenkephalins containing a ΔTyr1 and both ΔTyr1 and ΔPhe4 residues were also synthesized.

  通过对相应的 N-苄氧羰基脱氢酪氨酸衍生物进行环化以及对所得到的 ΔNCA 进行保护，几种无 N 和受保护的 N-羧基脱氢酪氨酸酸酐（ΔTyr-NCA）衍生物被用于脱氢寡肽（DHP）的一锅合成。因此，可以以相当高的产率合成具有多种序列组合的各种 DHP。此外，利用所获得的信息，还合成了两种含有 ΔTyr1 和 ΔTyr1 及 ΔPhe4 残基的亮氨酸脱氢脑啡肽。
• SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA, YASUCHIKA;OBARA, TAKUMI;NISHIO, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 885-891
  作者：SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA, YASUCHIKA、OBARA, TAKUMI、NISHIO, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——