methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside | 6752-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 6752-76-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: CMABQYQMHIOHML-VWZINJBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 methyl 6-deoxy-4-C,2-O-dimethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid-2,3-carbonat 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸酯的另一种甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要描述了使用甲基4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的碳酸酯制得标题环氧化物的新方法。一些机械师

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87012-h

文献信息

• Synthese des Methylethers der Herzgift-Methylreduktinsäure ausD-Glucose
  作者：Horst Kunz、Joachim Weißmüller

  DOI：10.1002/jlac.198419840108

  日期：1984.1.13

  Der Methylether 5 der „Herzgift-Methylreduktinsäure” (2), eines Abbauproduktes der Calotropis-Cardenolide, wird in einer mehrstufigen Synthese aus D-Glucose als chiralem Ausgangsmaterial hergestellt. Damit wird die durch Abbaureaktionen getroffene Konfigurationszuordnung für 2 durch Synthese von 5 bestätigt.

  “心毒甲基还原酸”（2）的甲基醚5是Calotropis carddenolide的降解产物，它是由D-葡萄糖作为手性原料在多阶段合成中生产的。这证实了由于降解反应而由5的合成所导致的2的构型分配。