methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside | 4153-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-allopyranosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-α-D-allosid；Methyl 4,6-o-benzylidene-alpha-d-galactopyranoside；(4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 4153-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-YZMISQSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸酯的另一种甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要描述了使用甲基4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的碳酸酯制得标题环氧化物的新方法。一些机械师

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87012-h
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CHITTENDEN, GORDON J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 107,(1988) N 10, C. 607-609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Conformations in solution of the stereoisomeric, peracetylated aldohexose dimethyl acetals and diethyl dithioacetals
  作者：Michèle Blanc-Muesser、Jacques Defaye、Derek Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85192-7

  日期：1980.12

  forms have been studied by 1 H-n.m.r. spectroscopy. The 250-MHz, 1 H-n.m.r. spectra for solutions in chloroform- d of eight penta- O -acetylaldohexose dimethyl acetals, and the corresponding diethyl dithioacetals, furnished a complete set of chemical shifts and proton-proton spin-couplings that are interpreted in terms of conformational compositions at room temperature. The galacto and manno derivatives

  摘要通过1 Hn.mr光谱研究了具有全部八个非对映异构体形式的四个连续不对称中心的无环碳水化合物衍生物的溶液构象。八个五-O-乙酰醛醛糖二甲基乙缩醛和相应的二乙基二硫缩醛在氯仿中的溶液的250-MHz，1 Hn.mr光谱提供了完整的化学位移和质子-质子自旋耦合的解释在室温下构象组成的术语。半乳和甘露糖衍生物采用平面的，扩展的构象，而其他六个立体异构体均采用一个或多个非扩展的（“镰状”）构象。基于避免取代基平行的1，3-相互作用来解释结果。构象分配与先前对醛戊糖类似物的观察结果相关。基于对短链类似物的观察，对四中心且较长，不对称取代的链的有效构象预测可进行的程度进行评估。
• DRUGS FOR THERAPEUTIC USE ENABLING NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE DIAGNOSIS BY SCALAR BOND
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：EP1101498A1

  公开（公告）日：2001-05-23

  Drugs for medical use characterized by containing a compound which carries in its structure at least one member selected from the group consisting of -17OH, -14NH and -33SH, wherein the above 17O, 14N or 33S exerts a relaxation effect on the proton bonded thereto and the relaxation effect is spreaded through the exchange of a proton in a vital component of a target organ or tissue of a living body by the above-mentioned proton, thus enabling detection by nuclear magnetic resonance. The effective circulation or distribution of such a physiologically acceptable medical drug in the target organ or tissue in vivo where it is needed can be externally detected by the nuclear magnetic resonance method before or same time as the administration of a therapeutic agent remedy to each patient.

  医用药物，其特征是含有一种化合物，该化合物的结构中至少含有一个选自-17OH、-14NH和-33SH组成的组的成员，其中上述17O、14N或33S对与其结合的质子产生弛豫效应，弛豫效应通过上述质子交换活体靶器官或组织中的重要成分而扩散，从而能够通过核磁共振进行检测。这种生理上可接受的医用药物在体内需要它的靶器官或组织中的有效循环或分布情况，可以在对每个病人施用治疗剂补救措施之前或同时，通过核磁共振方法从外部进行检测。
• Baer, Hans H.; Mekarska-Falicki, Miroslawa, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3043 - 3052
  作者：Baer, Hans H.、Mekarska-Falicki, Miroslawa

  DOI：——

  日期：——
• The selective benzoylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-glycopyranosides
  作者：Wiesław Szeja

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88153-1

  日期：1983.4