(4R)-5-iodo-4-methylpent-1-ene | 128329-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (4R)-5-iodo-4-methylpent-1-ene
• 英文别名: (R)-1-iodo-2-methyl-4-pentene；(R)-5-iodo-4-methylpentene；(R)-1-Iodo-2-methylpent-4-ene
• CAS: 128329-54-4
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: ALIUFFILWFWJPY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-iodo-4-methylpent-1-ene 在 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6R,9S)-9-methyldodec-11-en-6-yl (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-Melearoride A的全合成

  摘要：

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R)-5-iodo-4-methylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-Melearoride A的全合成

  摘要：

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.006

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin
  作者：David A. Evans、Robert L. Dow、Thomas L. Shih、James M. Takacs、Robert Zahler

  DOI：10.1021/ja00169a042

  日期：1990.6

  A convergent asymmetric synthesis of the calcium ionophore ionomycin has been achieved through a route that is outlined below. The four illustrated subunits, which comprise the c,-C,,-,, CI)-&r cI&22, and C=-C32 portions of ionomycin,

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，
• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Tetrahydropyrans through a Tandem Allylic Oxidation/Oxa-Michael Reaction Promoted by the<i>gem</i>-Disubstituent Effect: Synthesis of (+)-Neopeltolide Macrolactone
  作者：Hyoungsu Kim、Yongho Park、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/anie.200903690

  日期：2009.9.28

  protecting groups is one highlight of a concise and efficient synthesis of (+)‐neopeltolide macrolactone on the basis of the title tandem reaction and dithiane coupling reactions (see scheme). The gem‐disubstituent effect of the dithiane moiety promoted the oxa‐Michael reaction following allylic oxidation to ensure the efficient synthesis of the 2,6‐cis‐tetrahydropyran and high diastereoselectivity.

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。
• Synthesis of (2S,4S,6S)-2-amino-6-hydroxy-4-methyl-8 oxodecanoic acid and (4S,E)-4-methylhex-2-enoic acid constituents of leucinostatines
  作者：Mestafa El Hadrami、Jean-Pierre Lavergne、Philippe Viallefont、My Youssef Ait Itto、Aissa Hasnaoui

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80606-7

  日期：1991.8

  The synthesis of two non natural acid and amino acid constituant of the peptide antibiotics leucinostatines is described.

  描述了肽抗生素亮抑素的两种非天然酸和氨基酸组成的合成。
• Synthesis of Methyl <i>N</i>-Boc-(2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-methylpipecolate
  作者：Kuo-yuan Hung、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo102038q

  日期：2010.12.17

  An efficient stereoselective synthesis of fully protected (2S,4R)-4-methylpipecolic acid has been developed. The synthesis was achieved by initial asymmetric a-alkylation of glycine with a chiral iodide, affording the linear precursor as a single stereoisomer. Subsequent aldehyde formation using OsO4/NaIO4 followed by immediate intramolecular cyclization afforded an enamine that was then subjected to hydrogenation to give the final compound in 23% yield over 10 steps.
• EVANS, DAVID A.;DOW, ROBERT L.;SHIH, THOMAS L.;TAKACS, JAMES M.;ZAHLER, R+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5290-5313
  作者：EVANS, DAVID A.、DOW, ROBERT L.、SHIH, THOMAS L.、TAKACS, JAMES M.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——