methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-4-C-methyl-2-O-methyl-α-D-altropyranoside | 82160-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-4-C-methyl-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
• CAS: 82160-04-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: MJXFEKGPZIZRKR-UWKFXHKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-4-C-methyl-2-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0