3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranose | 64638-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 64638-70-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SFJGLPBBJGUMAK-JYYAWHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminium hydride 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 铜 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 tetrabutylammonium borohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 122.78h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-1-hydroxy-5,6-isopropylidenedioxy-3,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylnonane
  参考文献：
  名称：

  Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-allo-hexofuranose 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan Bernd; Bruns, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1570 - 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of methynolide, the aglycone of the 12-membered ring macrolide methymycin, from D-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Tatsuyoshi Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84871-6

  日期：1986.1

  A highly stereoselective and efficient synthesis of methynolide, the aglycone of 12-membered macrolide methymycin, was achieved from of C1–C8 and C9–C13 segments synthesized from D-glucose by employing some stereoselective reactions and benzyl-type protecting groups.

  通过立体定向反应和苄基型保护基团，从D-葡萄糖合成的C1-C8和C9-C13片段中，实现了高立体选择性和高效率的甲基萘丙胺（十二元大环内酯间霉素的糖苷配基）的合成。