3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-allo-hexofuranose | 99050-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-allo-hexofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-allofuranose
• CAS: 99050-12-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈S
• 分子量: 478.563
• InChiKey: OCMINLQYVSXYEY-WKKMNAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-allo-hexofuranose 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 3-O-Benzyl-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan Bernd; Bruns, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1570 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-3-C-methyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-allo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan Bernd; Bruns, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1570 - 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrate-based pseudo-dipeptides: new ligands for the highly enantioselective Ru-catalyzed transfer hydrogenation reaction
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1039/c1cc15024c

  日期：——

  Ruthenium-complexes of novel carbohydrate based pseudo-dipeptide ligands effectively and selectively catalyze the reduction of a broad range of aryl-alkyl ketones under ATH conditions. Excellent enantioselectivities (>99% ee) are obtained using aminosugars as the sole source of chirality.

  新型的基于碳水化合物的伪二肽配体的钌配合物可以有效地和选择性地催化在ATH条件下广泛范围的芳基-烷基酮的还原。使用氨基糖作为手性的唯一来源，可获得出色的对映选择性（> 99％ee）。