ethyl 2-[(1'S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]acetate | 196805-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1'S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]acetate
• CAS: 196805-76-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: OLEZMLWXKDAAME-MPGHIAIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1'S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 47.01h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalen-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 碘代醋酸乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 40.83h， 生成 ethyl 2-[(1'S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  thujone 的化学性质。XX。Ambrox andepi-Ambrox的新对映选择性合成

  摘要：

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。

  DOI：

  10.1139/v97-136

文献信息

• The chemistry of thujone. XX. New enantioselective syntheses of Ambrox and <i>epi</i>-Ambrox
  作者：James P. Kutney、Carles Cirera

  DOI：10.1139/v97-136

  日期：1997.8.1

  epi-Ambrox® (29) using thujone (1) as a chiral synthon, is presented. Thujone (1), a readily available starting material obtained from Western red cedar, can be efficiently converted to β-cyperone (2) and the latter is then chemically elaborated to the key intermediate, the enone 6. A carbonyl transposition of 6 to enone 9 also allows a formal synthesis of (−)-Polywood® (18). Keywords: thujone, β-cyperone, (−)-Ambrox®

  介绍了使用 thujone (1) 作为手性合成子的 (-)-Ambrox® (37) 和epi-Ambrox® (29) 的新合成方法的开发。Thujone (1) 是一种从西部红柏中获得的容易获得的原料，可以有效地转化为 β-cyperone (2)，然后将后者化学加工成关键中间体，即烯酮 6。 6 到烯酮的羰基转位9 还允许正式合成 (-)-Polywood® (18)。关键词：thujone，β-cyperone，(-)-Ambrox®，epi-Ambrox®，合成。