(1S,3aR,3a¹R,12bS)-5-oxo-2,3,3a,3a¹,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carbaldehyde | 1646294-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1S,3aR,3a¹R,12bS)-5-oxo-2,3,3a,3a¹,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carbaldehyde
• CAS: 1646294-29-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: XFTFLFMFSNWUIE-ORQOGROOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,3a¹R,12bS)-5-oxo-2,3,3a,3a¹,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carbaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(3aR,3a¹R,12bS)-2,3,3a,4,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5(3a¹H)-one
  参考文献：
  名称：

  模块化设计的有机催化剂催化四取代环己烷的高度非对映异构合成

  摘要：

  使用由氨基酸和金鸡纳生物碱衍生物原位自组装的模块化设计的有机催化剂（MDO），已经实现了四取代环己烷的高度非对映异构合成。非对映发散是通过控制串联的迈克尔/迈克尔反应的各个步骤的立体选择性来实现的。使用MDO进行串联反应和随后的差向异构化，已成功以高立体选择性成功获得了16种可能的立体异构体中的8种。该方法用于天然产物（−）‐ α‐和β‐lycoranes的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201404072
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 (1S,3aR,3a¹R,12bS)-5-oxo-2,3,3a,3a¹,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  模块化设计的有机催化剂催化四取代环己烷的高度非对映异构合成

  摘要：

  使用由氨基酸和金鸡纳生物碱衍生物原位自组装的模块化设计的有机催化剂（MDO），已经实现了四取代环己烷的高度非对映异构合成。非对映发散是通过控制串联的迈克尔/迈克尔反应的各个步骤的立体选择性来实现的。使用MDO进行串联反应和随后的差向异构化，已成功以高立体选择性成功获得了16种可能的立体异构体中的8种。该方法用于天然产物（−）‐ α‐和β‐lycoranes的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201404072