(Z)-methyl 2,4-diphenylbut-2-enoate | 42443-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-methyl 2,4-diphenylbut-2-enoate
• 英文别名: trans-1-Benzyl-2-phenyl-2-carbomethoxy-ethylen
• CAS: 42443-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AMGWIXDDDBUOFC-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 [Cp*RuCl₂]_n 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2,4-diphenylbut-2-enoate 、 (E)-methyl 2,4-diphenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化化学选择性卡宾在环丙烷化过程中插入苯乙烯的 C-H 键：C-C 键形成

  摘要：

  C-C键形成反应在有机合成中很重要。已知 Heck 反应可使烯烃末端碳芳基化；然而，烯烃末端碳的直接烷基化受到限制。在此，我们首次报告了一种新型的钌催化苯乙烯和α-重氮酯的选择性交叉偶联反应，通过C-H插入过程在环丙烷化过程中形成新的C-C键。利用这种新颖的方法，可以利用多种底物，并在温和的反应条件下合成出具有良好立体选择性的各种α-乙烯基化苄酯和密集官能化的烯烃。整个反应过程通过卡宾插入苯乙烯中进行，以良好至优异的产率和适当的立体选择性形成所需的产物。选择性C-H插入产物、宽底物范围和优异的官能团耐受性是本工作的最佳特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01881

文献信息

• Reactions of Diazo Compounds with Alkenes Catalysed by [RuCl(cod)(Cp)]: Effect of the Substituents in the Formation of Cyclopropanation or Metathesis Products
  作者：Marino Basato、Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Marco Bonato、Gabriella Buscemi、Filippo Lighezzolo、Pamela Lunardi、Chiara Vianini、Franco Benetollo、Alessandro Del Zotto

  DOI：10.1002/chem.200801211

  日期：2009.1.26

  The reaction of diazo compounds with alkenes catalysed by complex [RuCl(cod)(Cp)] (cod=1,5‐cyclooctadiene, Cp=cyclopentadienyl) has been studied. The catalytic cycle involves in the first step the decomposition of the diazo derivative to afford the reactive [RuCl(Cp)C(R1)R2}] intermediate and a mechanism is proposed for this step based on a kinetic study of the simple coupling reaction of ethyl diazoacetate

  研究了络合物[RuCl（cod）（Cp）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp =环戊二烯基）催化重氮化合物与烯烃的反应。催化循环在第一步中涉及重氮衍生物的分解，以提供反应性的[RuCl（Cp）C（R 1）R 2 }]中间体，并在动力学研究的基础上提出了该步骤的机理。重氮乙酸乙酯的简单偶联反应。在Ru卡宾在烯烃的存在中间的进化依赖于取代基的性质在两个重氮Ñ 2 C（R 1）R 2（R 1，R 2 =苯基，H; pH值，CO 2我; Ph，Ph; C（R 1）R 2=芴）和烯烃底物R 3（H）CC（H）R 4（R 3，R 4 = CO 2 Et，CO 2 Et; Ph，Ph; Ph，Me; Ph，H; Me，Br ; Me，CN; Ph，CN; H，CN; CN，CN）。记录到该配合物具有显着的反应活性，尤其是对不稳定的芳基重氮化合物和电子贫烯烃的反应。获得的结果表明，可以形成环丙烷