methyl (5Z)-7-<3-endo-<(phenylsulfonyl)amino>bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl>heptenoate | 115266-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5Z)-7-<3-endo-<(phenylsulfonyl)amino>bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl>heptenoate
• 英文别名: (5Z)-7-<3-endo-<(phenylsulfonyl)amino>bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl>heptenoic acid methyl ester；methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-(benzenesulfonamido)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoate
• CAS: 115266-77-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄S
• 分子量: 391.532
• InChiKey: PXTDBVFNEWNTOT-XPXPFQLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-<3-endo-<(phenylsulfonyl)amino>bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl>heptenoate 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 盐5-庚烯酸,7-[(1R,2S,3S,4S)-3-[(苯磺酰)氨基]二环[2.2.1]庚-2-基]-,单钠,(5Z)-rel-
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-allyl-3-hydroximinobicyclo<2.2.1>heptane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 methyl (5Z)-7-<3-endo-<(phenylsulfonyl)amino>bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl>heptenoate
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028

文献信息

• Selective reduction of aryl halides and .alpha.,.beta.-unsaturated esters with sodium borohydride-cuprous chloride in methanol and its application to deuterium labeling
  作者：Masayuki Narisada、Isao Horibe、Fumihiko Watanabe、Kenichi Takeda

  DOI：10.1021/jo00283a025

  日期：1989.10
• J. Med. Chem. 1988, 31, 1847-1854
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NARISADA, MASAYUKI;OTANI, MITSUAKI;VATANABEH, FUMIXIKO;XAGISITA, SANDZI;S+
  作者：NARISADA, MASAYUKI、OTANI, MITSUAKI、VATANABEH, FUMIXIKO、XAGISITA, SANDZI、S+

  DOI：——

  日期：——
• NARISADA, MASAYUKI;OHTAM, MITSUAKI;WATANABE, FUMIHIKO;HAGISHITA, SANJI;SE+
  作者：NARISADA, MASAYUKI、OHTAM, MITSUAKI、WATANABE, FUMIHIKO、HAGISHITA, SANJI、SE+

  DOI：——

  日期：——