豆蔻明 | 18956-16-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 豆蔻明
• 中文别名: 豆蔻素；(E)-1-(2,4-二羟基-6-甲氧基-苯基)-3-苯基-丙烯酮；小豆蔻查耳酮；小豆蔻明；(E)-1-(2,4-二羟基-6-甲氧基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮；豆寇明；小豆寇明
• 英文名称: cardamomin
• 英文别名: cardamonin；2’,4’-dihydroxy-6’-methoxychalcone；1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 18956-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NYSZJNUIVUBQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（462.48 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

概述

豆蔻明（Cardamonin，CDN），其结构为2',4'-二羟基-6'-甲氧基查尔酮，主要具有抗血小板聚集、抗肿瘤、抗诱变、抗炎、抗氧化和抗菌等多种生物活性。大量研究显示，豆蔻明通过抑制炎症介质前列腺素E2（PGE2）、一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子（TNF）-α、白介素（IL）-1β和IL-6的释放，与抑制NF-κB信号通路有关。TLR4是NF-κB的上游调控基因，我们前期的研究表明：豆蔻明能够通过下调结肠组织中的TLR4表达、抑制NF-κB及丝裂原活化蛋白激酶活性和减少炎症介质释放来保护小鼠结肠黏膜免受炎性损伤。

生物活性

卡莫宁（Cardamonin，Alpinetin chalcone）天然存在于良姜属物种的果实中，具有抗炎和抗肿瘤活性。它是一种新型hTRPA1离子通道拮抗剂，IC50为454 nM，并不与TRPV1和TRPV4相互作用。

靶点

Target	Value
hTRPA1	454 nM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆蔻明 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [3-acetyloxy-5-methoxy-4-(3-phenylpropanoyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Bhardwaj, D. K.; Jain, R. K.; Munjal, Anita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 476 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 豆蔻明
  参考文献：
  名称：

  Bhardwaj, D. K.; Jain, R. K.; Munjal, Anita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 476 - 477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种山姜素的制备方法
  申请人：深圳创元生物医药科技有限公司

  公开号：CN117534644A

  公开（公告）日：2024-02-09

  本发明属于杂环化合物合成技术领域，具体涉及一种山姜素的制备方法。本发明公开的山姜素的制备方法从商业可得的2,4,6‑三羟基苯乙酮出发，经过甲氧基甲基醚保护羟基、羟基甲基化、羟醛缩合反应、脱保护、关环得到最终产物山姜素，首次实现山姜素的全合成，无需种植原料，节省时间和人工成本。本发明实现了山姜素公斤级制备，合成工艺简单、高效便捷，可显著降低生产成本，适合大规模工业化生产。