2',3'-Dideoxy-8-methoxyadenosine | 127133-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-Dideoxy-8-methoxyadenosine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(6-amino-8-methoxypurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 127133-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: VRKGZSIRZQPOPQ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Dideoxy-8-methoxyadenosine 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-Didesoxy-β-D-glycero-pentofuranose 、 8-甲氧基-5H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of dideoxygenated purine nucleosides: effect of modification of the base moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a067
• 作为产物：
  描述：

  8-溴膘苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2',3'-Dideoxy-8-methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066
• 作为试剂：
  描述：

  、 8-溴-2'-脱氧腺苷 、 、 、 nBu3SnH AIBN 、 、 2',3'-Dideoxy-8-methoxyadenosine 在 2',3'-Dideoxy-8-methoxyadenosine 、 2',3'-Dideoxy-8-thiomethyl 、 ( XI ) 、 8-thiomethyl- 2'-deoxyadenosine 作用下， 以to give 2',3'-dideoxy-8-hydroxyadenosine (X)的产率得到2',3'-Dideoxy-8-hydroxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Stable congener of 2',3'-dideoxyadenosine

  摘要：

  本发明涉及2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）的同系物，在2-和8-位点进行改性，以增加化合物的稳定性，从抵抗去氨基化和糖苷键水解裂解的角度来看。

  公开号：

  US05013829A1

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION<br/>[FR] ANALOGUE DINUCLÉOTIDIQUE CYCLIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE ET UTILISATION<br/>[ZH] 环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2020057546A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。
• BUENGER, GREG S.;NAIR, VASU, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 962-966
  作者：BUENGER, GREG S.、NAIR, VASU

  DOI：——

  日期：——
• US5013829A
  申请人：——

  公开号：US5013829A

  公开（公告）日：1991-05-07
• Hydrolysis of dideoxygenated purine nucleosides: effect of modification of the base moiety
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger

  DOI：10.1021/jo00298a067

  日期：1990.5
• Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability
  作者：Greg S. Buenger、Vasu Nair

  DOI：10.1055/s-1990-27066

  日期：——

  Synthesis of novel analogues of the largely unknown family of 8-substituted 2′,3′-dideoxyadenosines is described. Hydrolytic deamination of two of these analogues by mammalian adenosine deaminase was utilized for an enzymatic synthesis of 2′,3′- dideoxyinosine compounds. The glycosidic bond of 2′,3′-dideoxy-8- hydtoxyadenosine is remarkably stable with respect to hydrolytic cleavage which is very unusual for a dideoxynucleoside.

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。