(3R,3aS,8S,10aS,10bR)-3-hydroxy-8-(4-hydroxybutyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,7,8,9,10-octahydro-1H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(10bH)-one | 1287695-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,8S,10aS,10bR)-3-hydroxy-8-(4-hydroxybutyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,7,8,9,10-octahydro-1H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(10bH)-one
• CAS: 1287695-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: JAQAKMISGOIECS-ZSXDVEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,8S,10aS,10bR)-3-hydroxy-8-(4-hydroxybutyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,7,8,9,10-octahydro-1H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(10bH)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到(3aS,6aS,7R,10aS,12aS,12bR)-7-hydroxy-3a-methyl-1,3a,4,7,8,9,10,11,12,12b-decahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]indene-3,6(2H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j
• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,3R)-3-(((1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)methyl)oxiran-2-yl)ethanone 在 florisil 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3R,3aS,8S,10aS,10bR)-3-hydroxy-8-(4-hydroxybutyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,7,8,9,10-octahydro-1H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cortistatins A和J的正式全合成

  摘要：

  通过利用环氧烯醇硅烷的高度非对映选择性分子内[4 + 3]环加成反应作为一步反应构建皮质醇的环B和C的关键反应，已经完成了（+）皮质醇A和J的有效正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502890