4-allyloxy-(2R)-methyl-butan-1-ol | 922724-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyloxy-(2R)-methyl-butan-1-ol
• 英文别名: (R)-4-allyloxy-2-methyl-butan-1-ol；(2R)-2-Methyl-4-[(prop-2-en-1-yl)oxy]butan-1-ol；(2R)-2-methyl-4-prop-2-enoxybutan-1-ol
• CAS: 922724-79-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: NBFFJUBLMVGICW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-(2R)-methyl-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal potassium cyanide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 N,N'-dicyclohexyl-carbodiimidium iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-allyloxy-2-methyl-butyric acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-allyloxy-(2R)-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/9750

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS BACE INHIBITORS
  申请人：Laumen Kurt

  公开号：US20090312370A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及新的大环化合物，其化学式为，在该化学式中，所有变量均如规范所定义，以自由碱基形式或酸加成盐形式存在，涉及它们的制备方法，它们作为药物的用途以及包含它们的药物。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA BACE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008009750A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The invention relates to novel macrocyclic compounds of the Formula (I) in which all of the variables are as defined in the specification, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés macrocycliques représentés par la Formule (I) dans laquelle toutes les variables sont telles que définies dans la description, sous forme de base libre ou sous une forme de sel d'addition avec un acide ; elle concerne également la préparation de ces composés, leur utilisation comme médicaments et les médicaments les comprenant.
• Intramolecular [4 + 3] cycloadditions – Stereochemical issues in the cycloaddition reactions of cyclopentenyl cations – A synthesis of (+)-dactylol
  作者：Michael Harmata、Paitoon Rashatasakhon、Charles L Barnes

  DOI：10.1139/v06-122

  日期：2006.10.1

  Five cyclopentanones were prepared for the purpose of examining the effects of stereogenic centers on the course of the intramolecular [4 + 3] cycloaddition reactions of cyclopentenyl cations. One substrate reacted with very high levels of diastereoselectivity and was converted to (+)-dactylol. The cyclopentenone without stereogenic centers on the tether or the five-membered ring gave two cycloadducts

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。
• WO2008/9750
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——