(2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol 3,5-acetonide | 102849-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol 3,5-acetonide
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3,5-(isopropylidenedioxy)-2,4-dimethylpentan-1-ol；(+)-(2R,3S,4S)-1,3,5-trihydroxy-2,4-dimethylpentane 3,5-acetonide；(2S)-2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 102849-23-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: NHEHXQAETZMQIC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol 3,5-acetonide 在 无水碳酸镉 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (-)-(2S,3R,4R,5S,6R)-methyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylpentanoate 5,7-acetonide
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2,4-dideoxy-xylitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (2S,3R,4R)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol 3,5-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Harada, Toshiro; Inoue, Atsushi; Wada, Isao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7665 - 7674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C(19)-to-C(27) Segment of Rifamycin S
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730821

  日期：1990.12.12

  The synthesis of diester 3, a synthon for the C(19)-to-C(27) segment of rifamycin S (1), is described, starting from the meso-diester 4 (Schemes 2 and 3). Inversion of the configuration at the later C(23) and two aldol condensations with the lithium enolate 18 of 2,6-dimethylphenyl propionate each producing two new chiral centres of threo-configuration, led to the desired diester 3. The absolute configuration

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。
• Stereoselective Synthesis of Allylic Alcohols via Substrate Control on Asymmetric Lithiation
  作者：Yannick Linne、Daniel Lücke、Kjeld Gerdes、Kevin Bajerke、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202302699

  日期：2024.1.11

  Sparteine free Hoppe–Matteson–Aggarwal rearrangement was applied to various chiral acetonides. Utilizing different vinyl boronic esters a high level of substrate control was observed leading to excellent selectivities. These selectivities were attributed to stereoelectronic effects of the neighboring acetonide moiety. The obtained formal Felkin and anti-Felkin products feature up to four contiguous

  将无金雀花碱的 Hoppe-Matteson-Aggarwal 重排应用于各种手性丙酮化合物。使用不同的乙烯基硼酸酯，观察到高水平的底物控制，从而产生优异的选择性。这些选择性归因于邻近丙酮化合物部分的立体电子效应。获得的正式 Felkin 和反Felkin 产品具有多达四个连续的立体中心，代表天然产品中常见的结构图案。
• Further synthetic studies on rifamycin s
  作者：Hiroto Nagaoka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93261-2

  日期：——
• BORN, MARCO;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2242-2250
  作者：BORN, MARCO、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Harada, Toshiro; Inoue, Atsushi; Wada, Isao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7665 - 7674
  作者：Harada, Toshiro、Inoue, Atsushi、Wada, Isao、Uchimura, Jun-Ji、Tanaka, Sachi、Oku, Akira

  DOI：——

  日期：——