(+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-S-phenyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylthioheptanoate 5,7-acetonide | 96481-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-S-phenyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylthioheptanoate 5,7-acetonide
• 英文别名: S-phenyl (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-methyl-4-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanethioate
• CAS: 96481-70-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄S
• 分子量: 352.495
• InChiKey: FTRAXVPZQPTVJM-PYOKUCOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-S-phenyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylthioheptanoate 5,7-acetonide 在 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到S-phenyl (2S)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  在莫能菌素生物合成中被推定为辛基半胱胺硫醇酯的推定三烯中间体的全合成。

  摘要：

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82346-1
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-S-phenyl 3-hydroxy-2,4-dimethylthioprop-4-enoate 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-S-phenyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylthioheptanoate 5,7-acetonide
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055

文献信息

• Synthesis of the putative biosynthetic triene precursor of Monensin A
  作者：Frank VanMiddlesworth、Dinesh V. Patel、John Donaubauer、Peter Gannett、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00296a040

  日期：1985.5
• HOLMES, DUNCAN S.;SHERRINGHAM, JOHN A.;DYER, ULRICH C.;RUSSELL, SIMON T.;+, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 239-259
  作者：HOLMES, DUNCAN S.、SHERRINGHAM, JOHN A.、DYER, ULRICH C.、RUSSELL, SIMON T.、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the proposed penultimate biosynthetic triene intermediate of monensin A
  作者：Dinesh V. Patel、Frank. VanMiddlesworth、John. Donaubauer、Peter. Gannett、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00275a055

  日期：1986.7

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25 ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons chiraux

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗
• Total Synthesis of A Putative Triene Intermediate in Monensin Biosynthesis, Activated as a Caprylcysteamine Thiol Ester.
  作者：Duncan S. Holmes、Ulrich C. Dyer、Simon Russell、John A. Sherringham、John A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82346-1

  日期：1988.1

  The total synthesis is reported, from a pool of optically pure starting materials, of a tritium labelled form of a putative intermediate in monensin biosynthesis, in which the terminal carboxyl group is activated as a caprylcysteamine thiol ester.

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。