(2R,3S,4R)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal | 96554-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (-)-(2R,3S,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentanal 3,5-acetonide；(2R)-2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 96554-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GLPLZWBIXPKOHR-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal 在 无水碳酸镉 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (-)-(2S,3R,4R,5S,6R)-methyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylpentanoate 5,7-acetonide
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-S-phenyl 3-hydroxy-2,4-dimethylthioprop-4-enoate 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S,4R)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素 A 的倒数第二个生物合成三烯中间体的合成

  摘要：

  Synthese de l'acide (dihydroxy-5,7 dioxo-9,25ethyl-16 heptamethyl-2,4,6,12,18,22,24 methoxy-3) hexacosatriene-12,16,20oique par copulation de 3 synthons希罗

  DOI：

  10.1021/ja00275a055

文献信息

• Total Synthesis of A Putative Triene Intermediate in Monensin Biosynthesis, Activated as a Caprylcysteamine Thiol Ester.
  作者：Duncan S. Holmes、Ulrich C. Dyer、Simon Russell、John A. Sherringham、John A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82346-1

  日期：1988.1

  The total synthesis is reported, from a pool of optically pure starting materials, of a tritium labelled form of a putative intermediate in monensin biosynthesis, in which the terminal carboxyl group is activated as a caprylcysteamine thiol ester.

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。
• Stereocontrolled Synthesis of an Epimer of the C(19)-to-C(27) Segment of Rifamycin S
  作者：Th�ophile Tschamber、Nada Waespe-??ar?evi??、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19860690311

  日期：1986.5.7

  The synthesis of the ansa chain of rifamycin S (1), corresponding to the C(19) to C(27) moiety, epimeric at C(23), is described starting from dimethyl xylo-3-hydroxy-2,4-dimethylglutarate (4). The diester 4 was transformed to the C10-diester 16 by two threo-aldol condensations with 2,6-dimethylphenyl propionate (5).

  描述了利福霉素S（1）的ansa链的合成，其对应于C（23）的C（19）至C（27）部分，始于二甲基木糖-3-羟基-2,4-二甲基戊二酸酯（4）。二酯4转化为C 10 -diester 16由两个苏-aldol缩合与2,6-二甲基苯基丙酸酯（5）。
• Further studies on chromium(II)-mediated homoallylic alcohol syntheses
  作者：Michael D. Lewis、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87337-2

  日期：1982.1

  The stereochemical outcome of chromium(II)-mediated syntheses of homoallylic alcohols has been examined on 11 aldehydes, – .

  铬（II）高烯丙醇的合成介导的立体化学结果已经检查了11种醛，- 。
• Stereoselective Synthesis of Allylic Alcohols via Substrate Control on Asymmetric Lithiation
  作者：Yannick Linne、Daniel Lücke、Kjeld Gerdes、Kevin Bajerke、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202302699

  日期：2024.1.11

  Sparteine free Hoppe–Matteson–Aggarwal rearrangement was applied to various chiral acetonides. Utilizing different vinyl boronic esters a high level of substrate control was observed leading to excellent selectivities. These selectivities were attributed to stereoelectronic effects of the neighboring acetonide moiety. The obtained formal Felkin and anti-Felkin products feature up to four contiguous

  将无金雀花碱的 Hoppe-Matteson-Aggarwal 重排应用于各种手性丙酮化合物。使用不同的乙烯基硼酸酯，观察到高水平的底物控制，从而产生优异的选择性。这些选择性归因于邻近丙酮化合物部分的立体电子效应。获得的正式 Felkin 和反Felkin 产品具有多达四个连续的立体中心，代表天然产品中常见的结构图案。
• Further synthetic studies on rifamycin s
  作者：Hiroto Nagaoka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93261-2

  日期：——