2,4-dimethyl-2,4-dideoxy-xylitol | 95671-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-2,4-dideoxy-xylitol
• 英文别名: meso-2c_F,4r_F-dimethyl-pentane-1,3t_F,5-triol；xylo-2,4-dimethyl-pentane-1,3,5-triol；xylo-2,4-Dimethyl-pentan-1,3,5-triol；meso-2,4-Dimethyl-pentan-1,3,5-triol
• CAS: 95671-21-9
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: ZEFUVMSTMOCYBG-ZMONIFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2,4-dideoxy-xylitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-(1-(苄氧基)丙-2-基)-2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Harada, Toshiro; Inoue, Atsushi; Wada, Isao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7665 - 7674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,4-dimethyl-2,4-dideoxy-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Erythromycin. VIII. Structure of Dihydroerythronolide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01605a027

文献信息

• A convenient preparation of elements of the stereotriade
  作者：L Domon、F Vogeleisen、D Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00417-0

  日期：1996.4

  Enzyme-catalysed acetylation of either syn,syn- or anti,anti-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol, easily obtained from a mixture of diastereomeric 3-hydroxy-2,4-dimethylglutaric acids, proceeds stereoselectively with preferential attack of the hydromethyl group linked to the R carbon atom of the starting triol, hence providing synthons useful for preparing compounds of the polypropionic pool.

  顺式，顺式或反式，反式，2,4-二甲基-1,3,5-戊烷三醇的酶催化乙酰化反应，可轻松地从非对映异构体3-羟基-2,4-二甲基戊二酸的混合物中获得，并进行立体选择性具有与起始三醇的R碳原子相连的氢甲基的优先攻击，因此提供了可用于制备聚丙烯酸酯池化合物的合成子。
• Enzymatic Hydrolysis of meso(syn-syn)-1,3,5-Triacetoxy-2,4-dimethylpentane and Acetylation of meso(syn-syn)-3-Benzyloxy-2,4-dimethylpentane-1,5-diol by Lipase.
  作者：Shinji NAGUMO、Takayuki ARAI、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.1391

  日期：——

  Chiral inductions of meso triacetate (4) and meso diol (15) were carried out on the basis of enzymatic reaction using lipase to give chiral synthons having three consecutive chiral centers with high enantiomeric excess.

  在使用脂肪酶进行酶促反应的基础上，对三醋酸甲酯（4）和二元醇甲酯（15）进行了手性诱导，得到了具有三个连续手性中心且对映体过量的手性合成物。
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. Part 5. Synthesis of a chiral segment corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1039/p19850000019

  日期：——

  As a right-hand segment with three consecutive chiral centres corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A (1), (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal (32) was synthesized from D-glucose (5) by application of MPM (4-methoxybenzyl) protection for an hydroxy function and some fairly stereoselective reactions, hydroboration and hydrogenation.

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。
• Enantiodifferentiating transformation of prochiral 1,3,5-pentanetriols controlled by intramolecular van der Waals attractions
  作者：Toshiro Harada、Isao Wada、Jun-ji Uchimura、Atsushi Inoue、Sachi Tanaka、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92049-5

  日期：1991.2

  Acetalization of prochiral 1,3,5-pentanetriol derivatives (5) with l-menthone proceeded enantioselectively (3.0-4.6:1) to give chiral spiroacetals (6) which can be utilized as versatile chiral building blocks.
• Towards the synthesis of pristinamycin PIIA; preparation of the optically pure C-3/C-7 fragment
  作者：N. Adjé、P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88164-z

  日期：1992.4

  The two diastereomeric ketals formed from (-)- menthone and a syn meso triol, 5, have been converted, stereoconvergently, into the title synthon.