4-(1-(苄氧基)丙-2-基)-2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷 | 81470-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-(苄氧基)丙-2-基)-2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-(benzyloxy)-3,5-(isopropylidenedioxy)-2,4-dimethylpentane
• 英文别名: (2R,3R,4S)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol acetonide；(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 81470-77-1；98102-72-8；100760-30-3；115181-74-3；133006-91-4；135211-99-3；138124-14-8；145514-09-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: HUXCXFCCXCGDPL-SQWLQELKSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(苄氧基)丙-2-基)-2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 三氯化铬 、 lithium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-2-{(4R,5R,6S)-2,2,5-Trimethyl-6-[(R)-1-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-yl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Further synthetic studies on rifamycin s

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93261-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2,4-dideoxy-xylitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-(1-(苄氧基)丙-2-基)-2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Harada, Toshiro; Inoue, Atsushi; Wada, Isao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7665 - 7674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C(19)-to-C(27) Segment of Rifamycin S
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730821

  日期：1990.12.12

  The synthesis of diester 3, a synthon for the C(19)-to-C(27) segment of rifamycin S (1), is described, starting from the meso-diester 4 (Schemes 2 and 3). Inversion of the configuration at the later C(23) and two aldol condensations with the lithium enolate 18 of 2,6-dimethylphenyl propionate each producing two new chiral centres of threo-configuration, led to the desired diester 3. The absolute configuration

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。
• BORN, MARCO;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2242-2250
  作者：BORN, MARCO、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Harada, Toshiro; Inoue, Atsushi; Wada, Isao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7665 - 7674
  作者：Harada, Toshiro、Inoue, Atsushi、Wada, Isao、Uchimura, Jun-Ji、Tanaka, Sachi、Oku, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Further synthetic studies on rifamycin s
  作者：Hiroto Nagaoka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93261-2

  日期：——