(3R)-3-[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-6-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-15-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]butanal | 33201-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-6-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-15-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]butanal
• CAS: 33201-43-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂
• 分子量: 386.618
• InChiKey: NRVTYZVZPCOMMO-JHYIYSCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-6-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-15-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 24-thiacycloartanol
  参考文献：
  名称：

  24-噻环烷醇，一种有效的基于机制的植物甾醇甲基转移酶灭活剂

  摘要：

  针对来自Glycine max（大豆）的重组固醇甲基转移酶（SMT），测试了合理设计的环烯醇，24-硫代环烷醇（24-TC）4A及其相应的sulf盐5A的底物模拟物。发现类似物4A使酶不可逆地失活，从而产生竞争性和时间依赖性的活性抑制，伴随着2μM的K i值和0.3 min -1的k inact。发现SMT催化反应的推测性高能中间体类似物5A是可逆的，非竞争性的抑制剂，可产生K i 值为55 nM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.203
• 作为产物：
  描述：

  (23E)-25-hydroxycycloart-23-ene-3β,25-diol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(3R)-3-[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-6-hydroxy-7,7,12,16-tetramethyl-15-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Structural Revision of Terpenoids with a (3Z)-2-Methyl-3-penten-2-ol Moiety by the Synthesis of (23E)- and (23Z)-Cycloart-23-ene-3β,25-diols

  摘要：

  Synthesis of (23E)-cycloart-23-ene-3 beta,25-diol (1) and its 23Z-isomer 2 was achieved by using cycloartenol as a starting material, thus revising the proposed structure of natural 2 to 1 unequivocally. These synthetic studies revealed that the structural revision (Z-form -> E-form) should also be applied to terpenoids such as (23Z)-3 beta-acetoxyeupha-7,23-diene-25-ol, (23Z)-tirucalla-7,23-diene-3 beta,25-diol, quadrangularol A, quadrangularic acid K, and daurichromene C.

  DOI：

  10.1021/jo070478m

文献信息

• Adam,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 1027 - 1042
  作者：Adam,G. et al.

  DOI：——

  日期：——