(23E)-25-hydroxycycloart-23-ene-3β,25-diol | 54482-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23E)-25-hydroxycycloart-23-ene-3β,25-diol
• 英文别名: (3β,23E)-9,19-cyclolanost-23-ene-3,25-diol；(23E)-cycloart-23-ene-3β,25-diol；(23E)-cycloart-23-en-3β,25-diol；(E)-cycloart-23-ene-3β,25-diol；cycloart-23(E)-ene-3β,25-diol；9,19-cyclolanost-23-ene-3,25-diol；Cycloart-23-ene-3beta,25-diol；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-15-[(E,2R)-6-hydroxy-6-methylhept-4-en-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• CAS: 54482-57-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: JSPGKOBNHWTKNT-CPGXJQKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  536.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23E)-25-hydroxycycloart-23-ene-3β,25-diol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 cycloart-23Z-ene-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  Structural Revision of Terpenoids with a (3Z)-2-Methyl-3-penten-2-ol Moiety by the Synthesis of (23E)- and (23Z)-Cycloart-23-ene-3β,25-diols

  摘要：

  Synthesis of (23E)-cycloart-23-ene-3 beta,25-diol (1) and its 23Z-isomer 2 was achieved by using cycloartenol as a starting material, thus revising the proposed structure of natural 2 to 1 unequivocally. These synthetic studies revealed that the structural revision (Z-form -> E-form) should also be applied to terpenoids such as (23Z)-3 beta-acetoxyeupha-7,23-diene-25-ol, (23Z)-tirucalla-7,23-diene-3 beta,25-diol, quadrangularol A, quadrangularic acid K, and daurichromene C.

  DOI：

  10.1021/jo070478m
• 作为产物：
  描述：

  9,19-cyclolanostan-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hematoporphyrin 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (23E)-25-hydroxycycloart-23-ene-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Triterpenoids from the Leaves ofEuphorbia pulcherrima

  摘要：

  从 Euphorbia pulcherrima 中分离出了两种具有细胞毒性的三萜类化合物。通过核磁共振、红外光谱和质谱分析，确定了它们的结构和立体化学性质。这些化合物被鉴定为 9,19-环木菠萝烯-23-烯-3δ²,25-二醇和 9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇。使用艾氏腹水瘤细胞进行了细胞毒性评估。环木菠萝烯醇对艾氏腹水瘤细胞没有诱导细胞毒性活性，而两种分离出的三萜类化合物都表现出细胞失活作用。9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇的 IC50 约为 7.5 µM，IC90 约为 13.5 µM。3δ²,25-二醇化合物的活性要低 50%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957893

文献信息

• Phytochemical Investigation of <i>Aglaia rubiginosa</i>
  作者：S. Weber、J. Puripattanavong、V. Brecht、A. W. Frahm

  DOI：10.1021/np9905923

  日期：2000.5.1

  The phytochemical investigation of a methanolic leaf extract of Aglaia rubiginosa furnished 15 isoprenoid constituents, eight of which represented new natural entities. Two androstane derivatives (1 and 2), previously synthesized, and also obtained by microbiological transformations; an extraordinary 17-octanor-cycloartane-ring-A-seco acid (3); four cycloartane-type triterpenes (4-7); and three unusual

  紫茎泽兰（Aglaia rubiginosa）的甲醇叶提取物的植物化学研究提供了15种类异戊二烯成分，其中8种代表新的天然实体。两种先前合成的雄激素衍生物（1和2），也可通过微生物转化获得；非凡的17-正辛烷-环戊烷-环-A-癸二酸（3）; 四个环烷型三萜（4-7）；并分离出三种不常见的胆固醇衍生物（8-10），以及两种已知的丹玛烷（11和12），斯坦斯坦二醇（13），β-谷甾醇及其β-D-葡萄糖苷。描述了新天然产物（1-3、6、7、8-10）的光谱结构解析。
• Barik; Bhaumik; Dey, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 2, p. 163 - 164
  作者：Barik、Bhaumik、Dey、Kundu

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxic Triterpenoids from the Leaves of<i>Euphorbia pulcherrima</i>
  作者：I. Smith-Kielland、J. Dornish、K. Malterud、G. Hvistendahl、Chr. Rømming、O. Bøckmann、P. Kolsaker、Y. Stenstrøm、A. Nordal

  DOI：10.1055/s-2006-957893

  日期：1996.8

  Two cytotoxic triterpenes have been isolated from Euphorbia pulcherrima. Their structures and stereochemistry have been established from NMR, IR, and El-mass spectroscopy. The compounds were identified as 9,19-cycloart-23-ene-3β,25-diol and 9,19-cycloart-25-ene-3β,24-diol. Cytotoxicity evaluation was performed using Ehrlich ascites tumor cells. While cycloartenol induced no cytotoxic activity against Ehrlich ascites tumor cells, both isolated triterpenes exhibited cell inactivating effects. The IC50 is approximately 7.5 µM, while the IC90 is approximately 13.5 µM for 9,19-cycloart-25-ene-3β,24-diol. The 3β,25-diol compound is 50 % less active.

  从 Euphorbia pulcherrima 中分离出了两种具有细胞毒性的三萜类化合物。通过核磁共振、红外光谱和质谱分析，确定了它们的结构和立体化学性质。这些化合物被鉴定为 9,19-环木菠萝烯-23-烯-3δ²,25-二醇和 9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇。使用艾氏腹水瘤细胞进行了细胞毒性评估。环木菠萝烯醇对艾氏腹水瘤细胞没有诱导细胞毒性活性，而两种分离出的三萜类化合物都表现出细胞失活作用。9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇的 IC50 约为 7.5 µM，IC90 约为 13.5 µM。3δ²,25-二醇化合物的活性要低 50%。
• Structural Revision of Terpenoids with a (3<i>Z</i>)-2-Methyl-3-penten-2-ol Moiety by the Synthesis of (23<i>E</i>)- and (23<i>Z</i>)-Cycloart-23-ene-3β,25-diols
  作者：Shunya Takahashi、Hiroko Satoh、Yayoi Hongo、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1021/jo070478m

  日期：2007.6.1

  Synthesis of (23E)-cycloart-23-ene-3 beta,25-diol (1) and its 23Z-isomer 2 was achieved by using cycloartenol as a starting material, thus revising the proposed structure of natural 2 to 1 unequivocally. These synthetic studies revealed that the structural revision (Z-form -> E-form) should also be applied to terpenoids such as (23Z)-3 beta-acetoxyeupha-7,23-diene-25-ol, (23Z)-tirucalla-7,23-diene-3 beta,25-diol, quadrangularol A, quadrangularic acid K, and daurichromene C.