(1aSR,1bRS,4aRS,5aRS)-octahydro-4a-(2-hydroxyethyl)-5a-methyl-4-methylene-3H-cyclopropapentalen-3-one | 137871-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aSR,1bRS,4aRS,5aRS)-octahydro-4a-(2-hydroxyethyl)-5a-methyl-4-methylene-3H-cyclopropapentalen-3-one
• CAS: 137871-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DVLVRIPHUHMQFW-LFSVMHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aSR,1bRS,4aRS,5aRS)-octahydro-4a-(2-hydroxyethyl)-5a-methyl-4-methylene-3H-cyclopropapentalen-3-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ((1aR,1bS,4aS,5aS)-5a-Methyl-4-methylene-3-oxo-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-4a-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4RS,5SR,8RS)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methyltricyclo<3.2.2.02,4>non-6-ene-6-ethanol 6,7-dipivalate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1aSR,1bRS,4aRS,5aRS)-octahydro-4a-(2-hydroxyethyl)-5a-methyl-4-methylene-3H-cyclopropapentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone P methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00024a062