(1aS,1bR,4aR,5aR)-4a-(2-Hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-5a-methyl-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-3-one | 137871-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aS,1bR,4aR,5aR)-4a-(2-Hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-5a-methyl-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-3-one
• CAS: 137871-48-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: IYLIAZYPGPLQSW-MFTQLUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,1bR,4aR,5aR)-4a-(2-Hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-5a-methyl-octahydro-cyclopropa[a]pentalen-3-one 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 methyl (4aRS,6aRS,6bSR,7aRS,8aRS)-1,2,4a,6a,6b,7,7a,8-octahydro-1-(hydroxymethyl)-7a-methyl-2-oxo-4H-cyclopropa<4,5>pentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008
• 作为产物：
  描述：

  (2aSR,2bSR,2cSR,3aSR,3bRS,3cRS)-octahydro-3c-(2-hydroxyethyl)-2a-hydroxymethyl-2c-methyl-2H-dicyclopropapentalen-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(1aSR,1bRS,4aRS,5aRS)-octahydro-4a-(2-hydroxyethyl)-5a-methyl-4-methylene-3H-cyclopropapentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制获得最高度浓缩的戊烯内酯抗生素。从环庚三烯到戊烯内酯 P 甲酯

  摘要：

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标

  DOI：

  10.1021/ja00045a008